[发明专利]黄酮咪唑类化合物及其制备方法有效
申请号: | 201710541422.3 | 申请日: | 2017-07-05 |
公开(公告)号: | CN107216315B | 公开(公告)日: | 2020-03-17 |
发明(设计)人: | 张玲;宋浩明;张欢;吴晓昱;查晶健 | 申请(专利权)人: | 盐城师范学院 |
主分类号: | C07D405/04 | 分类号: | C07D405/04;A61P3/10 |
代理公司: | 太原倍智知识产权代理事务所(普通合伙) 14111 | 代理人: | 张宏 |
地址: | 224051 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 黄酮 咪唑 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种黄酮咪唑类化合物,其通式为I、II或III,或上述化合物药学上可接受的盐;
通式I化合物选自下列化合物中的一种:
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通式II化合物选自下列化合物中的一种:
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通式III化合物选自下列化合物中的一种:
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2.根据权利要求1所述的黄酮咪唑类化合物,其特征在于,所述盐是盐酸盐、硝酸盐或醋酸盐。
3.一种权利要求1中所述的黄酮咪唑类化合物的制备方法,将式IV中间体、取代基咪唑醛、 NaOH和乙醇溶剂充分反应,即得权利要求1中通式I、II或III所述的黄酮咪唑类化合物;反应式如下:
通式I、II、III的定义如权利要求1所述。
4.根据权利要求3所述的黄酮咪唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述式IV中间体、取代基咪唑醛和NaOH的反应摩尔比为1:(1.0~1.5):(1.0~1.5) 。
5.根据权利要求3或4所述的黄酮咪唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述中间体的制备方法是将取代酚、ZnCl2、氯乙腈和乙醚充分反应,通入HCl气体,得到的白色固体再用盐酸回流、冷却,即得式IV中间体;反应式如下:
。
6.根据权利要求3或4所述的黄酮咪唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述取代基咪唑醛为2-咪唑醛、N-正丙基-2-咪唑醛、N-正戊基-2-咪唑醛、N-正庚基-2-咪唑醛、N-3-氯苄基-2-咪唑醛、N-4-氯苄基-2-咪唑醛、N-2,4-二氯苄基-2-咪唑醛、N-4-氟苄基-2-咪唑醛、N-4-甲氧基苄基-2-咪唑醛、N-正丙基-4-咪唑醛、N-正戊基-4-咪唑醛、N-正庚基-4-咪唑醛、N-3-氯苄基-4-咪唑醛、N-4-氯苄基-4-咪唑醛、N-2,4-二氯苄基-4-咪唑醛、N-4-氟苄基-4-咪唑醛、N-4-甲氧基苄基-4-咪唑醛、N-正丙基-5-咪唑醛、N-正戊基-5- 咪唑醛、N-正庚基-5-咪唑醛、N-3-氯苄基-5-咪唑醛、N-4-氯苄基-5-咪唑醛、N-2,4-二氯苄 基-5-咪唑醛、N-4-氟苄基-5-咪唑醛、N-4-甲氧基苄基-5-咪唑醛、2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、 N-正丙基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、N-正戊基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、N-正庚基-2-丁基- 4-氯-5-咪唑醛、N-3-氯苄基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、N-4-氯苄基-2-丁基-4-氯-5-咪唑 醛、N-2,4-二氯苄基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、N-4-氟苄基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、N-4-甲 氧基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛。
7.权利要求1所述的黄酮咪唑类化合物在制备以蛋白酪氨酸磷酸酶1B为靶点的预防或治疗2型糖尿病药物中的应用。
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