[发明专利]黄酮咪唑类化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201710541422.3 申请日: 2017-07-05
公开(公告)号: CN107216315B 公开(公告)日: 2020-03-17
发明(设计)人: 张玲;宋浩明;张欢;吴晓昱;查晶健 申请(专利权)人: 盐城师范学院
主分类号: C07D405/04 分类号: C07D405/04;A61P3/10
代理公司: 太原倍智知识产权代理事务所(普通合伙) 14111 代理人: 张宏
地址: 224051 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 黄酮 咪唑 化合物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种黄酮咪唑类化合物,其通式为I、II或III,或上述化合物药学上可接受的盐;

通式I化合物选自下列化合物中的一种:

、、、、、、

、、;

通式II化合物选自下列化合物中的一种:

、、、

、、、

、、;

通式III化合物选自下列化合物中的一种:

、、、

、、、

、、

、、

、、

、、

、、

2.根据权利要求1所述的黄酮咪唑类化合物,其特征在于,所述盐是盐酸盐、硝酸盐或醋酸盐。

3.一种权利要求1中所述的黄酮咪唑类化合物的制备方法,将式IV中间体、取代基咪唑醛、 NaOH和乙醇溶剂充分反应,即得权利要求1中通式I、II或III所述的黄酮咪唑类化合物;反应式如下:

通式I、II、III的定义如权利要求1所述。

4.根据权利要求3所述的黄酮咪唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述式IV中间体、取代基咪唑醛和NaOH的反应摩尔比为1:(1.0~1.5):(1.0~1.5) 。

5.根据权利要求3或4所述的黄酮咪唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述中间体的制备方法是将取代酚、ZnCl2、氯乙腈和乙醚充分反应,通入HCl气体,得到的白色固体再用盐酸回流、冷却,即得式IV中间体;反应式如下:

6.根据权利要求3或4所述的黄酮咪唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述取代基咪唑醛为2-咪唑醛、N-正丙基-2-咪唑醛、N-正戊基-2-咪唑醛、N-正庚基-2-咪唑醛、N-3-氯苄基-2-咪唑醛、N-4-氯苄基-2-咪唑醛、N-2,4-二氯苄基-2-咪唑醛、N-4-氟苄基-2-咪唑醛、N-4-甲氧基苄基-2-咪唑醛、N-正丙基-4-咪唑醛、N-正戊基-4-咪唑醛、N-正庚基-4-咪唑醛、N-3-氯苄基-4-咪唑醛、N-4-氯苄基-4-咪唑醛、N-2,4-二氯苄基-4-咪唑醛、N-4-氟苄基-4-咪唑醛、N-4-甲氧基苄基-4-咪唑醛、N-正丙基-5-咪唑醛、N-正戊基-5- 咪唑醛、N-正庚基-5-咪唑醛、N-3-氯苄基-5-咪唑醛、N-4-氯苄基-5-咪唑醛、N-2,4-二氯苄 基-5-咪唑醛、N-4-氟苄基-5-咪唑醛、N-4-甲氧基苄基-5-咪唑醛、2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、 N-正丙基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、N-正戊基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、N-正庚基-2-丁基- 4-氯-5-咪唑醛、N-3-氯苄基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、N-4-氯苄基-2-丁基-4-氯-5-咪唑 醛、N-2,4-二氯苄基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、N-4-氟苄基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛、N-4-甲 氧基-2-丁基-4-氯-5-咪唑醛。

7.权利要求1所述的黄酮咪唑类化合物在制备以蛋白酪氨酸磷酸酶1B为靶点的预防或治疗2型糖尿病药物中的应用。

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