[发明专利]一种2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物及其应用

说明书

本发明提供一种2‑取代硫基‑5‑(1‑吩嗪基)‑1,3,4‑恶二唑类化合物及其应用，如通式具有如下结构：其中：R为含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，取代的玛琳基，n为0‑10的任一数值，本发明的具有新颖结构的2‑取代硫基‑5‑(1‑吩嗪基)‑1,3,4‑恶二唑类化合物，可用于防治农作物上的病害。

技术领域

本发明属于化学领域，具体涉及一种2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物及其应用。

背景技术

吩嗪-1-羧酸(Phenazine-1-carboxylic acid,PCA)是广泛存在于假单胞菌属(Pseudomonads)和链霉菌属(Streptomycetes)等微生物分泌物中的一个重要的微生物代谢产物，并具有广谱的医用杀菌活性以及抗肺癌和白血病活性，其结构为式一所示化合物。近年来研究发现吩嗪-1-羧酸具有抗水稻纹枯病、西瓜枯萎病、辣椒疫病、小麦全蚀病、西瓜炭疽病、油菜菌核病等病原菌的广谱性农用抗菌活性，对人畜和环境无害，是研发绿色农药的理想化合物。

但是吩嗪-1-羧酸几乎在所有的溶剂中溶解性都很差，在剂型加工方面难度较大，本课题组几年来一直致力于吩嗪-1-羧酸的结构改造和衍生化，希望发现活性更高、溶解性更好的吩嗪-1-羧酸类似物，改善其理化性质，使其更有利于农业使用。1,3,4-恶二唑环在大量文献报道具有优良的农用杀菌活性，因此，我们采用活性亚结构拼接的方法，将1,3,4-恶二唑结构引入到吩嗪-1-羧酸结构中，设计并合成了一系列2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物，并发现该类化合物具有良好的杀菌活性。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一种2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物，它可应用于防治农作物上的病虫害，如通式(Ⅰ)所示：

其中：R为含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，取代的玛琳基；n为0-10的任一数值。

优选情况下，通式(Ⅰ)中n为1-2，R选自卤素、三氟甲基、烷氧基、硝基取代的取代的苯基(A)，取代的吡啶基(B)，取代的玛琳基(C)以及萘基。

优选情况下，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₅选自烷基、卤素、三氟甲基、烷氧基、硝基。

可以用下列表1中列出的化合物来说明本发明的2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物，但不限定本发明。

表1化合物表

本发明的另一目的是提供一种杀菌组合物：将通式(Ⅰ)的化合物与载体混合，这个组合物可以含本发明通式(Ⅰ)中的一种化合物或几种化合物的混合物。

本发明杀菌组合物中的载体需满足下述条件的物质：它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作，载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制杀菌组合物中所用的载体均可使用。