[发明专利]吩嗪-1-甲酰胺类化合物及其应用

说明书

本发明提供一种吩嗪‑1‑甲酰胺类化合物及其应用，属于化学领域，该类化合物的通式具有如下结构：其中：R为C₄‑C₁₀的烷基，C₃‑C₁₀的烯基，C₃‑C₁₀的炔基，C₃‑C₁₀的酯基，酰胺基，氰基，醛基，酮基以及含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基；R’为氢、甲基、乙基、乙酸乙酯基；n为0‑10的任一数值。本发明的具有新颖结构的吩嗪‑1‑甲酰胺类化合物，可用于防治农作物上的病害。

技术领域

本发明属于化学领域，特别涉及一种吩嗪-1-甲酰胺类化合物的合成方法及其应用。

背景技术

天然产物吩嗪-1-羧酸(PCA)(式一)具有独特的化学结构和优良的农用杀菌活性，对水稻纹枯病、西瓜枯萎病、辣椒疫病、小麦全蚀病、西瓜炭疽病、油菜菌核病等病原菌的具有广谱性农用抗菌活性，对人畜和环境无害，是一种安全、高效、环境友好的微生物源绿色农药。以吩嗪-1-羧酸为先导化合物，进行高活性新农药创制研究也正在兴起，其中吩嗪-1-羧酸酰胺类化合物是其高活性类似物中的佼佼者，如李荣秀等(BioorganicMedicinalChemistry Letters,2010,20,7369.)报道了11个吩嗪-1-羧酸酰胺类似物的合成，活性研究发现部分化合物的对水稻纹枯菌的杀菌活性是吩嗪-1-羧酸的2～5倍。本课题组前期合成的系列吩嗪-1-羧酸氨基酸酯耦合物，活性研究发现大部分化合物显示出高于吩嗪-1-羧酸的杀菌活性(BioorganicMedicinal Chemistry Letters,2016,26,5384.)。

但是吩嗪-1-羧酸几乎在所有的溶剂中溶解性都很差，在剂型加工方面难度较大，而且目前为止，基于吩嗪-1-羧酸(PCA)的结构改造和修饰来进行新农药创制的研究工作还很少。因此对吩嗪-1-羧酸进行合理的结构改造和修饰，改善其理化性质，使其更有利于农业使用，就显得非常有意义。我们采用活性亚结构拼接的方法，将吩嗪-1-羧酸与具有良好杀菌活性的化合物进行拼接，设计并合成了一系列吩嗪-1-甲酰胺类化合物，发现该类化合物具有良好的杀菌活性。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一种吩嗪-1-甲酰胺类化合物，它可应用于防治农作物上的病虫害。如通式(Ⅰ)所示：

其中：

R为C₄-C₁₀的烷基，C₃-C₁₀的烯基，C₃-C₁₀的炔基，C₃-C₁₀的酯基，酰胺基，氰基，醛基，酮基以及含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，R’为氢、甲基、乙基、乙酸乙酯基。

n为0-10的任一数值。

优选情况下，通式(Ⅰ)中n为0，R选自C₄-C₁₀的烷基、乙烯基、乙炔基、卤代烃基，C₃-C₁₀的酯基，氰基；R’为氢、甲基、乙基、乙酸乙酯基；

通式(Ⅰ)中n为1-2，R选自氰基、三氟甲基、卤代烷氧基、硝基取代的苯基(A)，取代的吡啶基(B)，取代的噁唑基(C)，R’为氢、甲基、乙基、乙酸乙酯基。

所述的A、B、C的结构如下：