[发明专利]基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用，其中所述吡嗪联吡唑酰腙衍生物的化学结构式如下：本发明的吡嗪联吡唑酰腙衍生物能选择性的与铝离子作用，由弱荧光变为蓝色荧光，具有比色荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测，特别是作为荧光探针在细胞内铝离子的方便检测的应用。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

铝是地壳中含量最高的金属元素,在航空航天,汽车工业,冶金化工,农业生产,日常生活中大量被使用。但近些年来,越来越多的证据证明铝离子对人体中枢神经系统有很大的毒性。因此,研究高选择性高灵敏度检测铝离子的传感器具有重要意义。

近年来，荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测金属离子污染的重要手段。荧光增强传感材料可减少检测错误，对复杂体系检测准确。酰腙衍生物作为开/关形式的荧光探针，具有合成简便，响应时间短等特点，在铝离子识别领域得到越来越广泛的重视。

发明内容

基于酰腙衍生物通常情况下能与金属铝离子能够形成稳定的配合物，从而导致亚胺键自由旋转受阻，产生强荧光发射，故含吡嗪联吡唑酰腙衍生物具有较好的铝离子识别性能。本发明主要目的在于提供一种可检测铝离子的灵敏度高、选择性好的金属离子荧光探针；另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。

本发明的技术方案是，一种基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针，所述吡嗪联吡唑酰腙衍生物具有如下结构式：

本发明还提供了一种基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针的制备方法，具体制备方法如下：

S1：将水杨醛首先用乙醇/DMF溶液溶解，再加入5-(2-吡嗪基)吡唑-3- 甲酰肼，得到混合物；

S2：将S1所得混合物在常压下回流，反应时间2-4h，反应结束后，得到溶液；

S3：将S2所得溶液冷却至室温后，有淡黄色固体析出，减压过滤，取滤渣；

S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到基于所述吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针。

优选地，上述方法中水杨醛和5-(2-吡嗪基)吡唑-3-甲酰肼的摩尔比为1:1。

优选地，将0.01-0.03mol的水杨醛溶于0.1-0.3L乙醇/DMF溶液再加入0.01-0.03mol的5-(2-吡嗪基)吡唑-3-甲酰肼，常压下回流搅拌2-4h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用乙醇/DMF洗涤得到所述吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针。

优选地，所述乙醇/DMF溶液为1：1(v:v)或1：2(v:v)溶液。

本发明还提供了上述吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针一种用途，即在作为铝离子荧光探针方面的应用，特别是在作为检测细胞内铝离子的荧光探针中的应用。

本发明还提供了一种用于检测细胞内铝离子的荧光探针，所述荧光探针主要由上述吡嗪联吡唑酰腙衍生物组成。

本发明通过用缩合反应制备吡嗪联吡唑酰腙衍生物荧光探针，合成简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对铝离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有铝离子的溶液由无荧光变为蓝色荧光，具有荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测。更为重要的是也可用于生物组织，来检测细胞微环境中铝离子的荧光成像检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。

附图说明

图1为本发明实施例1制得的荧光探针的¹H NMR谱图；

图2为本发明实施例1制得的荧光探针的质谱谱图；