[发明专利]多功能生物基酚胺类抗氧剂、其制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 201710623464.1 申请日: 2017-07-27
公开(公告)号: CN109305925B 公开(公告)日: 2022-03-08
发明(设计)人: 赵红冉;冯建湘;曾红玲;刘升高 申请(专利权)人: 中国科学院宁波材料技术与工程研究所
主分类号: C07C235/38 分类号: C07C235/38;C07C235/56;C07C237/20;C07D279/20;C07D279/30;C07C231/02;C09K15/24;C09K15/30;C10M133/16;C10M135/36;C10N30/10
代理公司: 南京利丰知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32256 代理人: 王锋
地址: 315201 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 多功能 生物 基酚胺类 抗氧剂 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种化合物作为多功能生物基酚胺类抗氧剂的用途,所述化合物为(Z)-3-(4-羟基苯基)-N-(4-(苯基氨基)苯基)丙烯酰胺、(Z)-3-(3 ,4-二羟基苯基)-N-(4-(苯基氨基)苯基)丙烯酰胺或3,4,5-三羟基-N-(4-(苯基氨基)苯基)苯甲酰胺。

2.根据权利要求1所述的用途,其特征在于,所述抗氧剂的制备方法包括:取天然酚酸、二苯胺或吩噻嗪或苯二胺和/或苯二胺衍生物及缩合剂于液相反应介质中混合反应,其中天然酚酸与二苯胺或吩噻嗪或苯二胺和/或苯二胺衍生物的摩尔比为1:0.8-1:1.1,天然酚酸与缩合剂的摩尔比为1:0.8-1:3,反应温度为-40℃-100℃,并使反应在保护性气氛中进行,获得所述多功能生物基酚胺类抗氧剂;

所述天然酚酸选自水杨酸、没食子酸、咖啡酸、对羟基肉桂酸、阿魏酸、对羟基苯甲酸、香草酸、丁香酸中的任意一种,所述苯二胺和/或苯二胺衍生物选自对苯二胺或N-苯基对苯二胺,所述液相反应介质选自惰性有机溶剂。

3.根据权利要求2所述的用途,其特征在于,天然酚酸与二苯胺或吩噻嗪或苯二胺和/或苯二胺衍生物的摩尔比为1:0.9-1:1。

4.根据权利要求2所述的用途,其特征在于:所述缩合剂选自酰氯类缩合剂、酸酐类缩合剂、碳二亚胺类缩合剂、鎓盐类缩合剂、鏻鎓盐类缩合剂和有机磷类缩合剂中的任意一种或两种以上的组合。

5.根据权利要求4所述的用途,其特征在于:所述酰氯类缩合剂选自氯化亚砜、光气、三氯化磷、三氯氧磷、五氯化磷中的任意一种或两种以上的组合。

6. 根据权利要求4所述的用途,其特征在于:所述酸酐类缩合剂选自氯甲酸乙酯、异丁酯、N, N-羰基二咪唑、二甲基化三氟甲磺酸盐、甲烷磺酰氯、对甲苯磺酰氯、对硝基苯磺酰氯、Boc酸酐中的任意一种或两种以上的组合。

7.根据权利要求4所述的用途,其特征在于:所述碳二亚胺类缩合剂选自二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺中的任意一种或两种以上的组合。

8. 根据权利要求4所述的用途,其特征在于:所述碳二亚胺类缩合剂是与缩合活化剂同时使用的,所述缩合活化剂选自4-N, N-二甲基吡啶、4-吡咯烷基吡啶、1-羟基苯并三唑、1-羟基-7-偶氮苯并三氮唑、N-羟基琥珀酰亚胺、N-羟基邻苯二甲酰亚胺、N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺、五氟苯酚中的任意一种或两种以上的组合。

9.根据权利要求4所述的用途,其特征在于:所述鎓盐类缩合剂选自2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯、O-苯并三氮唑-四甲基脲六氟磷酸盐、6-氯苯并三氮唑-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯、O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸、2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯、2-(5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸季铵盐中的任意一种或两种以上的组合;

10.根据权利要求9所述的用途,其特征在于:所述鏻鎓盐类缩合剂选自苯并三氮唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐、六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷、(3H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶-3-氧基)三-1-吡咯烷基鏻六氟磷酸盐中的任意一种或两种以上的组合;

11.根据权利要求4所述的用途,其特征在于:所述有机磷类缩合剂选自二苯基膦酰氯、氰代磷酸二乙酯、叠氮化磷酸二苯酯、硫代二甲基磷酰基叠氮、二(2-氧-3-唑烷基)磷酰氯中的任意一种或两种以上的组合;

12.根据权利要求2所述的用途,其特征在于:天然酚酸与缩合剂的摩尔比为1:0.8-1:2。

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