[发明专利]一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法有效
申请号: | 201710670320.1 | 申请日: | 2017-08-08 |
公开(公告)号: | CN109384789B | 公开(公告)日: | 2020-03-17 |
发明(设计)人: | 刘永祥;程卯生;庞亚东;李阳明;刘成军;肖建勇 | 申请(专利权)人: | 沈阳药科大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04 |
代理公司: | 沈阳杰克知识产权代理有限公司 21207 | 代理人: | 靳玲 |
地址: | 110016 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 一价银 催化 吲哚 氮杂七元环 合成 方法 | ||
1.一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:在一价银的催化下,含吲哚的色胺炔酰胺底物在0-50℃条件下即可发生分子内的环化反应,生成吲哚并氮杂七元环,反应通式为:
其中,
R1为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素;
R2为氢、C1-C6烷基、苄基或取代苄基,所述取代基为C1-C6烷氧基;
R3为C1-C6磺酰基、取代或未取代的苯磺酰基,所述取代基为C1-C6烷基、硝基;
R4为苯或取代苯、噻吩、C1-C4烷基,所述的取代基为:卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基;
反应所使用的一价银催化剂为三氟甲磺酸银。
2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,R1为氢、甲基、甲氧基、溴或氯原子。
3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,R1为5位取代的甲氧基、溴原子、氯原子或6位取代的甲基。
4.如权利要求1或2或3所述的合成方法,其特征在于,R2为氢、甲基、苄基或对甲氧基苄基。
5.如权利要求1-3任何一项所述的合成方法,其特征在于,R3为甲磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基。
6.如权利要求4所述的合成方法,其特征在于,R3为甲磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基。
7.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:反应中加入反应介质,所述的反应介质为甲苯。
8.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:一价银催化剂的用量为反应物的物质的量的5%-10%。
9.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:搅拌反应3-10h。
10.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于,以薄层色谱检测反应过程,薄层色谱的展开剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷或者其中的两者或三者的混合液。
11.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于,薄层色谱的展开剂为正己烷和乙酸乙酯,其比例为:2:1-30:1。
12.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:产物的分离提纯方法为:直接用柱层析的方法进行分离提纯,展开剂的体系为:石油醚、乙酸乙酯、正己烷或者其中的两者或三者的混合液。
13.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:展开剂的体系为:正己烷和乙酸乙酯,其比例为:2:1-30:1。
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