[发明专利]一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法有效

专利信息
申请号: 201710670320.1 申请日: 2017-08-08
公开(公告)号: CN109384789B 公开(公告)日: 2020-03-17
发明(设计)人: 刘永祥;程卯生;庞亚东;李阳明;刘成军;肖建勇 申请(专利权)人: 沈阳药科大学
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04
代理公司: 沈阳杰克知识产权代理有限公司 21207 代理人: 靳玲
地址: 110016 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 一价银 催化 吲哚 氮杂七元环 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:在一价银的催化下,含吲哚的色胺炔酰胺底物在0-50℃条件下即可发生分子内的环化反应,生成吲哚并氮杂七元环,反应通式为:

其中,

R1为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素;

R2为氢、C1-C6烷基、苄基或取代苄基,所述取代基为C1-C6烷氧基;

R3为C1-C6磺酰基、取代或未取代的苯磺酰基,所述取代基为C1-C6烷基、硝基;

R4为苯或取代苯、噻吩、C1-C4烷基,所述的取代基为:卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基;

反应所使用的一价银催化剂为三氟甲磺酸银。

2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,R1为氢、甲基、甲氧基、溴或氯原子。

3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,R1为5位取代的甲氧基、溴原子、氯原子或6位取代的甲基。

4.如权利要求1或2或3所述的合成方法,其特征在于,R2为氢、甲基、苄基或对甲氧基苄基。

5.如权利要求1-3任何一项所述的合成方法,其特征在于,R3为甲磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基。

6.如权利要求4所述的合成方法,其特征在于,R3为甲磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基。

7.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:反应中加入反应介质,所述的反应介质为甲苯。

8.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:一价银催化剂的用量为反应物的物质的量的5%-10%。

9.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:搅拌反应3-10h。

10.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于,以薄层色谱检测反应过程,薄层色谱的展开剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷或者其中的两者或三者的混合液。

11.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于,薄层色谱的展开剂为正己烷和乙酸乙酯,其比例为:2:1-30:1。

12.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:产物的分离提纯方法为:直接用柱层析的方法进行分离提纯,展开剂的体系为:石油醚、乙酸乙酯、正己烷或者其中的两者或三者的混合液。

13.如权利要求1所述的一种一价银催化的吲哚并氮杂七元环的合成方法,其特征在于:展开剂的体系为:正己烷和乙酸乙酯,其比例为:2:1-30:1。

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