[发明专利]用于标记SNAP-tag的蛋白标签荧光探针有效
| 申请号： | 201710696709.3 | 申请日： | 2017-08-15 |
| 公开（公告）号： | CN109400609B | 公开（公告）日： | 2021-07-16 |
| 发明（设计）人： | 徐兆超;乔庆龙;苗露;尹文婷 | 申请（专利权）人： | 中国科学院大连化学物理研究所 |
| 主分类号： | C07D473/18 | 分类号： | C07D473/18;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 | 代理人： | 郑虹 |
| 地址： | 116023 *** | 国省代码： | 辽宁;21 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 用于 标记 snap tag 蛋白 标签 荧光 探针 | ||
1.一种用于标记SNAP-tag的蛋白标签荧光探针，其特征在于：该荧光探针以4-氨基-1,8-萘酰亚胺为荧光基团，苄氧基为结合位点，该荧光探针具有如下结构：
2.一种如权利要求1所述的用于标记SNAP-tag的蛋白标签荧光探针的合成方法，其特征在于包含步骤如下：
(1)中间体4-氨基-N-(4-羟甲基苄基)1,8-萘酰亚胺的合成：
将4-溴-N-(4-羟甲基苄基)1,8-萘酰亚胺溶于N,N-二甲基甲酰胺，向其中滴加叠氮化钠的水溶液，在90-110℃下搅拌6-10h；反应结束后，将反应液倒入冰水中，将沉淀抽滤后得到深黄色固体；将所得固体溶于乙腈中，并加入九水硫化钠，在60-80℃持续反应12-18h；反应产物4-氨基-N-(4-羟甲基苄基)1,8-萘酰亚胺经硅胶柱分离纯化获得；4-溴-N-(4-羟甲基苄基)1,8-萘酰亚胺：N,N-二甲基甲酰胺：叠氮化钠：九水硫化钠的质量比为1-3:50-150:1:5-8；
(2)探针的合成：
将4-氨基-N-(4-羟甲基苄基)1,8-萘酰亚胺，2-氨基-6-(N-甲基-环戊胺基)嘌呤氯盐和叔丁醇钾溶于N,N-二甲基甲酰胺中，室温下反应6-12h，4-氨基-N-(4-羟甲基苄基)1,8-萘酰亚胺：2-氨基-6-(N-甲基-环戊胺基)嘌呤氯盐：叔丁醇钾：N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1:2-3:2-4:100-200，反应结束后减压蒸馏除去溶剂，经硅胶柱分离纯化得到目标物。
3.一种如权利要求1所述的用于标记SNAP-tag的蛋白标签荧光探针在SNAP蛋白标记及生物荧光成像中的应用。
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