[发明专利]一类三苯二噁嗪酰亚胺结构的半导体材料及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201710760451.9 申请日: 2017-08-30
公开(公告)号: CN107501295B 公开(公告)日: 2020-01-14
发明(设计)人: 肖义;王赫麟;陈令成 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07D498/22 分类号: C07D498/22;C07D519/00;H01L51/54
代理公司: 21208 大连星海专利事务所有限公司 代理人: 杨翠翠
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一类 三苯二噁嗪酰 亚胺 结构 半导体材料 及其 制备 方法
【说明书】:

一类三苯二噁嗪酰亚胺结构的半导体材料及其制备方法,其属于有机合成技术领域。该材料为具有大共轭且空间扭曲的新型三苯二噁嗪酰亚胺衍生物。它采用在单溴或双溴三苯二噁嗪酰亚胺的6位和14位上引入较大共轭平面的芳香结构,分别与单硼酸芳香烃或单频哪醇硼酸酯芳香烃或单三丁基锡芳香烃,通过C‑C偶联的方法合成得到。新型三苯二噁嗪酰亚胺半导体材料在常用有机溶剂中具有优良的溶解度,在可见光区域具有强吸收,较高的摩尔消光系数,还具有良好的氧化还原特性和电子传输性能,可以应用于有机光电领域。

技术领域

发明涉及有机合成领域,具体涉及一类三苯二噁嗪酰亚胺结构的半导体材料及其制备方法。

背景技术

三苯二噁嗪酰亚胺是一类由5-氨基-6-羟基邻苯二甲酰亚胺和2,5-羟基对苯二醌通过脱水缩合,高温条件下闭环而形成的多元杂环化合物。三苯二噁嗪酰亚胺结构具有大共轭平面,促使分子具有很强的π-π共轭作用,并且两侧的酰亚胺结构的存在,提高了分子的电子亲和势,使得分子具有高电子迁移率的特性。三苯二噁嗪酰亚胺在可见光区域有很强的吸收,较高的摩尔消光系数,并且三苯二噁嗪酰亚胺还拥有良好的光稳定性和热稳定性,作为电子传输材料可以应用于有机半导体领域,例如有机薄膜太阳能电池、有机场效应晶体管、有机电致发光二极管和有机激光器等方面。因此,开发新结构的三苯二噁嗪酰亚胺衍生物具有一定理论及现实意义。

发明内容

本发明的目的是在三苯二噁嗪酰亚胺的6位和14位上引入较大共轭平面的芳香结构,获得具有大共轭且空间扭曲的新型三苯二噁嗪酰亚胺衍生物。

本发明提供一类三苯二噁嗪酰亚胺结构的半导体材料通式(Ⅰ)

式(Ⅰ)中,R=C1~C20直链烷烃、C1~C20支链烷烃、

其中,n=1、2或3;R2为H、C1~C20直链烷烃或C1~C20支链烷烃;R3为CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、苯基或苄基;R4为H、C1~C20直链烷烃或C1~C20支链烷烃;Ar2为H或Ar1

通式(Ⅰ)中材料可以通过如下流程制备:

(1)

式中X=H或Br;R=C1~C20直链烷烃、C1~C20支链烷烃、

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