[发明专利]Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱及其合成方法与应用

说明书

Binol‑diform缩邻氨基苯酚类席夫碱及其合成方法与应用，涉及一种2,2’‑二羟基‑1,1’‑联萘‑3,3’‑二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱及其合成方法与应用。是要解决平面结构2‑羟基‑1‑萘醛缩邻氨基苯酚得到的席夫碱对金属没有识别能力的问题。2,2’‑二羟基‑1,1’‑联萘‑3,3’‑二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱的结构式。方法：一、制备2,2’‑二羟基‑1,1’‑联萘‑3,3’‑二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱粗品；二、将粗品浓缩后溶于甲醇中，抽滤，洗涤，干燥，得纯品。与具有平面结构的类似物相比，所合成的席夫碱其荧光识别能力明显增强。本发明用于微量铈离子的检测。

技术领域

本发明涉及一种2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱及其合成方法与应用。

背景技术

稀土元素是宝贵的战略资源，我国的蕴藏量居世界首位。近年来，随着稀土需求量的逐年增加稀土矿藏的大量开采，导致了越来越多的稀土元素迁移到环境中，造成了严重的生态破坏和环境污染问题，使耕地退化、粮食减产甚至绝产。此外，研究表明，长期低剂量摄入稀土金属对脑、肝、骨、内分泌和免疫功能等都具有损伤。铈(Ce)是地壳中含量最高的稀土金属，对其进行定性定量检测具有重要意义。

目前常见的金属离子检测方法包括原子吸收光谱法，原子发射光谱法，离子色谱法，比色法，荧光光谱法等。其中，荧光光谱法由于其成本低廉，操作简单，良好的选择性以及原位实时无损检测等特性，受到了广泛的关注。邻羟基醛缩邻氨基苯酚类席夫碱因其结构中含有碳氮双键、多个羟基，与金属络合时能迅速形成稳定的环状结构，因此这类化合物在荧光探针领域引起了广泛关注。但在研究过程中发现，具有平面结构2-羟基-1-萘醛缩邻氨基苯酚得到的席夫碱对金属没有体现出识别能力，其结构式如下：

发明内容

本发明是要解决平面结构2-羟基-1-萘醛缩邻氨基苯酚得到的席夫碱对金属没有识别能力的问题，提供Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱及其合成方法与应用。

本发明Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱类荧光探针化合物的结构式如下：

其中R为-H或-NO₂。

上述Binol-diform缩邻氨基苯酚类席夫碱的合成方法，包括以下步骤：

一、将邻氨基苯酚类物质溶解于有机溶剂中，再加入Binol-diform(2,2’-二羟基-1,1’-联-3,3’-二萘醛)，加热反应1～2h，得到红色液体，即2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱粗品；

二、将2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱粗品浓缩后溶于甲醇中，抽滤，洗涤得红色固体，真空干燥，得到的纯品为2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱；其中步骤一中Binol-diform与邻氨基苯酚的摩尔比为1:2～3。

进一步的，步骤一中邻氨基苯酚类物质为邻氨基苯酚或2-氨基-5-硝基苯酚。

进一步的，步骤一中有机溶剂是甲醇或乙醇。

本发明的反应方程式如下：

其中R为-H或-NO₂。

2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二甲醛缩邻氨基苯酚类席夫碱与铈离子的配位反应：