[发明专利]芘衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201710936638.X | 申请日: | 2017-10-10 |
公开(公告)号: | CN107721904B | 公开(公告)日: | 2020-07-14 |
发明(设计)人: | 王志强;孙晓娟;徐晨 | 申请(专利权)人: | 洛阳师范学院 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C07C1/32;C07C15/38;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京元周律知识产权代理有限公司 11540 | 代理人: | 张莹 |
地址: | 471934 *** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
本申请公开了一种芘衍生物,该芘衍生物以芘结构单元为母体,并在该母体上引入了较大的芳香基团,分子结构具有非对称和非共面的特点。所述材料在溶液中和固态薄膜状态下均能发射高效率的深蓝光,并具有较高的热分解温度和玻璃化转变温度。本申请中的芘衍生物可作为非掺杂型电致发光器件的发光层,器件具有色纯度高﹑工作效率高﹑稳定性好等优点。
技术领域
本申请涉及一种芘衍生物及其制备方法和应用,属于电致发光材料领域。
背景技术
作为下一代平板显示技术,有机电致发光二极管(Organic Light-EmittingDiodes,OLEDs)具有主动发光、驱动电压低、响应速度快、视角宽、器件轻薄、可实现柔性显示等优点,近年来一直受到学术界和产业界的广泛关注。若要实现OLEDs的全彩显示,红、绿、蓝三基色发光材料必不可少。其中,蓝光材料尤为重要,它不仅可以提供必要的蓝色发射光,还可以通过能量转移获得绿光和红光;而且,蓝光材料也是有效降低全彩OLEDs能耗的关键。但由于蓝光材料能隙较宽,其电子轨道能级与载流子注入/传输材料的能级匹配性较差,较高的激发态能级也会降低材料的工作稳定性,使得开发高性能蓝光材料和电致发光器件非常困难。目前,对红光和绿光材料的研究比较成熟,其器件的性能已达到了实际应用的水平,而蓝光OLEDs的性能仍需进一步提高。
发光色纯度是评价OLEDs性能的一项重要指标。根据美国国家电视标准委员会(NTSC)制定的标准,蓝光的CIE色坐标值应为x=0.14,y=0.08,在CIE色度图中位于深蓝光区域。近年来,深蓝光OLEDs一直是有机电致发光领域的研究热点,已有多种类型的深蓝光材料被报道,如蒽衍生物、芘衍生物、芴衍生物以及D-π-A型分子内电荷转移化合物等。发光效率是OLEDs另一关键技术指标。采用主/客体掺杂结构的器件发光层,是提高深蓝光OLEDs效率的一种有效手段。然而,主/客体结构的发光层在工作过程中容易发生相分离现象,器件稳定性较差;而且,主/客体结构掺杂型器件的制备工艺较为复杂,将会增加规模化制备的成本。与之相比,发光层采用单一材料的非掺杂深蓝光OLEDs更加符合实际应用的要求,也是深蓝光OLEDs的重点研究方向。
发明内容
根据本申请的一个方面,提供了一种芘衍生物,该材料以芘结构单元为母体,并在该母体上引入了较大的芳香基团,分子结构具有非对称和非共面的特点;该材料在溶液中和固态薄膜状态下均能发射高效率的深蓝光,并具有较高的热分解温度和玻璃化转变温度。该材料可作为非掺杂型电致发光器件的发光层,器件具有色纯度高﹑工作效率高﹑稳定性好等优点。
所述芘衍生物,其结构通式如式(I)所示,
其中,R1,R2独立地选自以下基团,*代表连接位置:
优选地,所述芘衍生物的结构式如式(II-1)或式(II-2)所示,
本申请的另一方面,提供了制备所述的芘衍生物的方法,至少包括以下步骤:
(1)在非活性气体保护下,将含有原料A、原料B、钯催化剂、催化助剂的混合溶液在90~110℃下反应23~25小时,得到中间体1;其中,原料A选自具有式(III)所示结构式的化合物中的至少一种:
原料B选自具有式(IV)所示结构式的化合物中的至少一种:
其中,所述R01、R04均为卤素;R02、R03均为氢;或
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