[发明专利]含碘元素的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂有效

专利信息
申请号: 201710953310.9 申请日: 2017-10-13
公开(公告)号: CN109666003B 公开(公告)日: 2020-08-21
发明(设计)人: 杨光富;李华;熊力 申请(专利权)人: 华中师范大学
主分类号: C07D241/24 分类号: C07D241/24;A01N43/60;A01P3/00
代理公司: 北京润平知识产权代理有限公司 11283 代理人: 陈静;严政
地址: 430079 湖*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 元素 吡嗪酰胺类 化合物 及其 制备 方法 应用 以及 杀菌剂
【说明书】:

发明涉及农药杀菌剂领域,公开了含碘元素的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂,该化合物具有式(I)所示的结构。本发明通过引入NNF‑0721中的吡嗪环片段和具有广泛生物活性的二苯醚片段,设计出了具有全新结构的含碘元素的吡嗪酰胺类化合物,该含碘元素的吡嗪酰胺类化合物能够作为全新的琥珀酸脱氢酶抑制剂或杀菌剂。

技术领域

本发明涉及农药杀菌剂领域,具体地,涉及一种含碘元素的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法、含碘元素的吡嗪酰胺类化合物作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的应用、含碘元素的吡嗪酰胺类化合物在防治植物真菌病中的应用和一种杀菌剂。

背景技术

琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHIs,succinate dehydrogenase inhibitors)类杀菌剂是通过作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的复合体II(也称琥珀酸脱氢酶或琥珀酸泛醌还原酶)干扰呼吸电子传递链上琥珀酸脱氢酶来抑制线粒体功能,阻止其产生能量,抑制病原菌生长,最终导致其死亡,以达到防治病害的目的的。

琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂因其高效、广谱的杀菌活性和环境友好的特点,近年来已经成为最有发展前景的一类杀菌剂,受到世界各大农药公司关注。

2014年新公开的一个杀菌剂为日本农药株式会社开发的琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂Pyraziflumid(试验代号NNF-0721),主要用于防治水稻、水果和蔬菜上的白粉病、黑星病、灰霉病、菌核病、轮纹病、果斑病及钱斑病等,使用剂量为100-375g/hm2,预计2018年在日本上市。

所述NNF-0721的结构式如下:

发明内容

本发明的目的之一是提供一种在低浓度下也具有良好的杀菌活性的含碘元素的吡嗪酰胺类化合物。

本发明的目的之二是提供一种能够作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的含碘元素的吡嗪酰胺类化合物。

本发明的目的之三是提供一种能够防治植物真菌病的含碘元素的吡嗪酰胺类化合物。

本发明的目的之四是提供一种能够作为杀菌剂的主要活性成分的含碘元素的吡嗪酰胺类化合物。

为了实现上述目的,第一方面,本发明提供一种含碘元素的吡嗪酰胺类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物或溶剂化物,该化合物具有式(I)所示的结构:

第二方面,本发明提供一种制备前述第一方面所述的含碘元素的吡嗪酰胺类化合物的方法,该方法包括:将式(2-1)所示的化合物与式(2-2)所示的化合物接触;

第三方面,本发明提供前述含碘元素的吡嗪酰胺类化合物作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的应用。

第四方面,本发明提供前述含碘元素的吡嗪酰胺类化合物在防治植物真菌病中的应用。

第五方面,本发明提供一种杀菌剂,该杀菌剂由活性成分和辅料组成,所述活性成分包括本发明前述的含碘元素的吡嗪酰胺类化合物中的至少一种。

本发明通过引入NNF-0721中的吡嗪环片段和具有广泛生物活性的二苯醚片段,设计出了具有全新结构的含碘元素的吡嗪酰胺类化合物,该含碘元素的吡嗪酰胺类化合物能够作为全新的琥珀酸脱氢酶抑制剂或杀菌剂。

本发明提供的前述含碘元素的吡嗪酰胺类化合物具有明显的琥珀酸脱氢酶抑制活性以及对大豆锈病、玉米锈病、小麦白粉病、瓜类白粉病、水稻纹枯病、小麦纹枯病、草莓灰霉病、花生白绢病、棉花立枯病、小麦赤霉病和黄瓜靶斑病均具有一定的抑制活性,特别地,本发明提供的含碘元素的吡嗪酰胺类化合物在低浓度下对大豆锈病和玉米锈病的防效比对照化合物D1、对照化合物D2以及现有技术中的高效药剂NNF-0721的相应防效更高。

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