[发明专利]环状双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201710961225.7 申请日: 2017-10-17
公开(公告)号: CN107573352B 公开(公告)日: 2019-07-12
发明(设计)人: 赵志翔;赵冬雪;柳清湘;霍然 申请(专利权)人: 天津师范大学
主分类号: C07D487/08 分类号: C07D487/08;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 天津市杰盈专利代理有限公司 12207 代理人: 朱红星
地址: 300387 *** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 环状 苯并咪唑 磷酸盐 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.具有下述结构的环状双苯并咪唑盐化合物:

2.权利要求1所述环状双苯并咪唑盐化合物的制备方法,其特征在于按如下的步骤进行:

(1)将2,3,5,6-四甲基苯、多聚甲醛和冰醋酸混合后,将浓硫酸滴加到溴化钾中,产生溴化氢气体,通入冰醋酸混合液中,得到1,4-二溴甲基-2,3,5,6-四甲基苯;其中2,3,5,6-四甲基苯与多聚甲醛的摩尔比为1:2;

(2)在有机溶剂中以1,8-二羟基蒽醌为原料,与1,2-二溴乙烷反应得到1,8-二(2-溴乙氧基)蒽醌,在有机溶剂中以1,4-二溴甲基-2,3,5,6-四甲基苯为原料,与苯并咪唑反应,得到均四甲苯咪唑中间体(Y);其中1,8-二羟基蒽醌与1,8-二溴乙烷的摩尔比为1:2,1,4-二溴甲基-2,3,5,6-四甲基苯与苯并咪唑的摩尔比为1:2;

(3)在有机溶剂中将得到的均四甲苯咪唑中间体(Y)与1,8-二(2-溴乙氧基)蒽醌反应得到环状双苯并咪唑溴化物(1);

(4)将环状双苯并咪唑溴化物(1)与NH4PF6以摩尔比为1-1.5mol的比例加入到反应器皿内,用有机溶剂溶解后,在室温温度下反应3天,过滤,洗涤,得到环状双苯并咪唑六氟磷酸盐(2);

所述的(1)代表的是: 环状双苯并咪唑溴化合物

(2)代表的是: 环状双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物

Y代表的是: 1,4-二(苯并咪唑甲基)-2,3,5,6-四甲基苯

3.权利要求2所述的制备方法,其中所述的有机溶剂选自二氯甲烷、丙酮、甲醇、乙醚、乙腈、乙酸乙酯中的一种或几种的混合物。

4.权利要求1所述环状双苯并咪唑盐化合物的晶体,其晶体结构参数如下:

5.权利要求4所述环状双苯并咪唑盐化合物晶体的制备方法,其特征在于用得到的环状双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物,将其溶于乙腈后放入试管中,在非良性溶剂中扩散令其缓慢结晶得到其淡黄色晶体。

6.权利要求1所述环状双苯并咪唑盐化合物在荧光识别领域中的应用;所述的荧光识别指的是对四丁基氟化铵, 四丁基氯化铵,四丁基溴化铵 , 四丁基磷酸二氢铵,四丁基硫酸氢铵, 四丁基醋酸铵和四丁基硝酸铵荧光的识别。

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