[发明专利]一种可用于检测酸性环境下Fe3+

说明书

本发明涉及有机化合物制备领域，公开了一种可用于检测酸性环境下Fe³⁺的吡咯‑苯硼氟荧光化合物，其是以2，4‑二甲基吡咯和8‑羟基久洛尼定醛为反应原料，通过一锅两步的“聚合‑络合”化学反应制备。该荧光化合物在酸性环境下对Fe³⁺表现出显著的荧光识别性能、灵敏度高、具有较好的实际应用价值，且其制备方法具有反应条件温和、易于实施、产率高等优点，适合工业化实施，为本吡咯‑苯硼氟荧光化合物的推广应用创造了有利条件。

技术领域

本发明属于有机化合物制备技术领域，具体涉及一种在酸性环境下对Fe³⁺具有分析检测功能的吡咯-苯硼氟荧光化合物及其制备方法。

背景技术

铁是动物体内必需的微量元素之一，在机体造血、新陈代谢、生长繁殖、增强机体抵抗力等方面具有不可替代的作用。但细胞内铁离子浓度变化会导致机体免疫力低下，智力降低和机体抗感染能力降低，神经机能紊乱等各种疾病。因此，与铁离子检测相关的研究逐渐引起人们的重视，如何有效地检测铁离子已成为生物化学、环境科学及医学等研究领域的热点。

荧光检测技术因其高度的灵敏性、良好的选择性、较短的晌应时间、操作简单等优点，已被广泛用于化学、生物、医学等领域，特别是检测铁离子的新型荧光分子探针的设计与制备已受到越来越多的关注。荧光分子探针就是在分子识别和荧光技术两者有机结合的基础上，由荧光信号基团与目标受体通过特定的方式连接而成。检测过程包括分子/离子识别过程和光学信号传输过程。识别过程是指特定受体与待测目标间通过共价或非共价作用选择性的结合并产生某种特定功能的过程，此过程将导致受体的结构、构型或其他微观化学环境的变化，是荧光探针实现其功能的化学基础。但识别过程中分子间相互作用发生在微观世界，且受体与待测目标间的选择性结合经常呈动态平衡而具有环境依赖性，对直接结构研究造成了一定的困难。荧光分子探针通过巧妙设计的信号传导机制将分子识别信息转换为易于检测的光学信号（如荧光的增强或减弱、光谱的移动、荧光寿命变化等），在分子水平上进行原位、实时的检测，实现了研究者对分子水平微观世界的光学信号读取。因此，在制备高效、灵敏的荧光分子探针时荧光信号基团的选择是非常重要的。

硼氟-二吡咯亚甲基共轭单元是通过硼桥键和甲川桥键固定两个吡咯环而成的刚性平面结构，具有良好的光稳定性、较高的摩尔吸光系数和荧光量子产率、可调的激发和发射波长、分子结构易于修饰等优点，已成为目前最常用的荧光信号基团之一。近年来，人们在对传统的“一锅三步（聚合-氧化-络合）”制备硼氟-二吡咯亚甲基化合物的方法改进基础上，利用“一锅两步（聚合-络合）”方法，合成了非对称的硼氟-吡咯-苯亚甲基荧光团。该荧光团中部独特的七元环结构以及一侧的共轭苯环赋予其更优异的光物理性质和更灵活结构调控性能，是一种理想的荧光信号基团 [Yuting Chen, Jianzhuang Jiang, etc.Chem. Eur. J. 2013, 19: 7342-7347]。但到目前位置，硼氟-吡咯-苯亚甲基荧光团作为信号基团在荧光检测领域应用较少，特别是在酸性环境下识别Fe³⁺的硼氟-吡咯-苯亚甲基荧光化合物从没被报道过。

发明内容

本发明的技术目的在于提供一种在酸性环境中对Fe³⁺具有高度的灵敏度性，良好的选择性，且易于制备的吡咯-苯硼氟荧光化合物。

本发明的另一技术目的在于提供一种以2，4-二甲基吡咯和8-羟基久洛尼定醛为反应原料，通过一锅两步的“聚合-络合”化学反应制备前述吡咯-苯硼氟荧光化合物的方法，该制备方法具有工艺简单、易于实施、产率高等优势。

为实现上述技术目的，本发明采用如下技术方案：

一种可用于检测酸性环境下Fe³⁺的吡咯-苯硼氟荧光化合物，其分子结构为：

一种可用于检测酸性环境下Fe³⁺的吡咯-苯硼氟荧光化合物，制备方法如下：