[发明专利]偶氮吡啶盐化合物及制备方法

权利要求书

1.一种偶氮吡啶盐化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)4-氨基吡啶和苯酚在亚硝酸根存在的条件下发生重氮偶合反应，得到中间体4-羟基苯偶氮吡啶；

(2)步骤(1)的中间体4-羟基苯偶氮吡啶与氯代癸烷烃或溴代癸烷烃发生醚化反应，生成的偶氮吡啶衍生物；

(3)步骤(2)的偶氮吡啶衍生物与1，3，5-三溴甲基苯反应，生成偶氮吡啶盐化合物。

2.根据权利要求1所述的偶氮吡啶盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的中间体4-羟基苯偶氮吡啶的合成步骤，如下所示：

3.根据权利要求1所述的偶氮吡啶盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)具体为将亚硝酸钠和苯酚置于氢氧化钠水溶液中，冷却至0℃左右，将该混合液滴加到4-氨基吡啶的盐酸水溶液中，冰浴搅拌后用氢氧化钠水溶液将pH调节至6～7，抽滤、沉淀水洗、重结晶、干燥得到中间体4-羟基苯偶氮吡啶固体；

所述搅拌采用磁力搅拌器，转速为200r/min，时间为0.5h；抽滤设备为SHZ-D(III)循环水式真空泵和布氏漏斗。

4.根据权利要求1所述的偶氮吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的偶氮吡啶衍生物的合成步骤，如下所示：

5.根据权利要求1所述的偶氮吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)具体为将4-羟基苯偶氮吡啶、碘化钾和碳酸钾溶于二甲基亚砜(DMSO)溶液中；向上述混合溶液中逐滴滴加含有溴代正癸烷的DMSO溶液，加热到130℃回流5h；后置于水中过滤得到桔黄色的沉淀，水洗、重结晶、干燥得到桔黄色固体；然后用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂进行柱层析，收集前馏分；真空旋干前馏分中溶剂，得到浅桔黄色粉末偶氮吡啶衍生物；

所述石油醚-乙酸乙酯混合物中石油醚和乙酸乙酯的体积比为1：1。

6.根据权利要求1所述的偶氮吡啶盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中的偶氮吡啶盐化合物的合成步骤，如下所示：

7.根据权利要求1所述的偶氮吡啶盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)具体为将浅桔黄色粉末偶氮吡啶衍生物和1，3，5-三溴甲基苯，分别溶解于二氯甲烷中；后将偶氮吡啶衍生物的溶液缓慢逐滴加入到1，3，5-三溴甲基苯的溶液中，在水浴45℃条件下冷凝回流反应72h后过滤并用乙酸乙酯多次洗涤，自然干燥得到薄膜状的偶氮吡啶盐产物；所述偶氮吡啶衍生物的溶液和1，3，5-三溴甲基苯的溶液的质量比例为3:1。

8.根据权利要求1所述的制备方法制备的偶氮吡啶盐化合物，其特征在于，结构通式如式1所示：

其中，R为C10的直链烷基。