[发明专利]一种联芳基六元环内酯类化合物的合成方法有效
申请号: | 201710981981.6 | 申请日: | 2017-10-20 |
公开(公告)号: | CN107805824B | 公开(公告)日: | 2019-05-28 |
发明(设计)人: | 戴建军;周洁;陶香长;许华建 | 申请(专利权)人: | 合肥工业大学 |
主分类号: | C25B3/02 | 分类号: | C25B3/02 |
代理公司: | 安徽省合肥新安专利代理有限责任公司 34101 | 代理人: | 乔恒婷 |
地址: | 230009 安*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 六元环内酯 类化合物 联芳基 合成 氧化剂 芳基苯甲酸 恒电流电解 金属催化剂 应用电化学 原子经济性 支持电解质 分离提纯 | ||
本发明公开了一种联芳基六元环内酯类化合物的合成方法,是以2‑芳基苯甲酸为原料,在支持电解质的存在下通过恒电流电解实现C‑O环化,分离提纯后得到联芳基六元环内酯类化合物。本发明应用电化学方法合成具有原子经济性高、绿色高效、避免使用金属催化剂和氧化剂、工艺简单等特点,适合于工业化生产。
技术领域
本发明涉及一种联芳基六元环内酯类化合物的合成方法,属于有机化合物合成领域。
背景技术
联芳基六元环内酯广泛存在于重要的天然产物和药物分子中[1]。近年来,通过芳香C-H键活化C-O环合的方法制备联芳基六元环内酯得到了深入研究并取得重要的进展[2]。然而,现有的技术路线中需要使用昂贵的过渡金属催化剂、过量的氧化剂以及苛刻的反应条件等,这些缺陷限制了这些合成方法的实用性。
【参考文献】
[1](a)B.I.Alo,A.Kandil,P.A.Patil,M.J.Sharp,M.A.Siddiqui andV.Snieckus,J.Org.Chem.,1991,56,3763;(b)H.Abe,K.Nishioka,S.Takeda,M.Arai,Y.Takeuchi and T.Harayama,Tetrahedron Lett.,2005,46,3197;(c)K.Koch,J.Podlech,E.Pfeiffer and M.Metzler,J.Org.Chem.,2005,70,3275;(d)N.Tibrewal,P.Pahari,G.Wang,M.K.Kharel,C.Morris,T.Downey,Y.Hou,T.S.Bugni and J.Rohr,J.Am.Chem.Soc.,2012,134,18181;(e)P.Bhattacharya,S.M.Mandal and A.Basak,Eur.J.Org.Chem.,2016,1439;(f)W.Lin,J.Huang,X.Liao,Z.Yuan,S.Feng,Y.Xie andW.Ma,Pharmacol.Res.,2016,111,849.
[2](a)J.Gallardo-Donaire and R.Martin,J.Am.Chem.Soc.,2013,135,9350;(b)Y.Wang,A.V.Gulevich and V.Gevorgyan,Chem.Eur.J.,2013,19,15836;(b)J.-J.Dai,W.-T.Xu,Y.-D.Wu,W.-M.Zhang,Y.Gong,X.-P.He,X.-Q.Zhang and H.-J.Xu J.Org.Chem.,2015,80,911;(c)X.Wang,J.Gallardo-Donaire and R.Martin,Angew.Chem.,Int.Ed.,2014,53,11084;(d)N.P.Ramirez,I.Bosque and J.C.Gonzalez-Gomez,Org.Lett.,2015,17,4550.
发明内容
本发明针对现有合成路线的缺点,提供了一种联芳基六元环内酯类化合物的合成方法,具有工艺简单和操作方便等优点。
本发明联芳基六元环内酯类化合物的合成方法,是以2-芳基苯甲酸为原料,通过恒电流电解实现C-O环化,分离提纯后得到联芳基六元环内酯类化合物。
具体是将2-芳基苯甲酸在室温、空气条件下溶于溶剂中,在支持电解质的存在下进行恒电流电解,反应结束后分离提纯得到目标化合物。
所述2-芳基苯甲酸的结构式为:
其中:所述R1为H、F、NO2、CH3或OCH3;R2为H、F、Cl、Br、CN、COOH、CF3、OCF3、NO2或CH3基团。
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