[发明专利]一种3H-2-吡咯烷酮类化合物及其合成方法

说明书

本发明提供了一种3H‑2‑吡咯烷酮类化合物及其合成方法，该方法以过硫酸盐为氧化剂促进了烯胺化合物环化重排反应，使得制备3H‑2‑吡咯烷酮类化合物的操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的3H‑2‑吡咯烷酮类化合物是一系列结构新颖的、具有潜在应用价值的化合物，可以转化为取代吡咯、丁内酰胺、吡咯烷、γ‑酮酸及丁酸衍生物等重要的化工品，是重要的有机合成中间体。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，具体而言，涉及一种3H-2-吡咯烷酮类化合物及其合成、纯化方法。

背景技术

多氢吡咯烷酮是一种特殊的氮杂五元环化合物，在多种具有生理功能、药学活性或光学性能的分子合成中有着重要的应用(Journal of Medicinal Chemistry,2005,48,5412；Journal of Natural Products,2014,77,983)。作为一类特殊的吡咯烷酮类化合物，3H-2-吡咯烷酮还可以转化为取代吡咯、丁内酰胺、吡咯烷、γ-酮酸及丁酸衍生物等重要的化工品，是重要的有机合成中间体(Advanced SynthesisCatalysis,358,3010；OrganicLetters,2017,19,1172)。但是，3H-2-吡咯烷酮的合成方法十分有限，特别是含有特殊官能团或者取代基的3H-2-吡咯烷酮类化合物，因其合成难度大，尚没有制备成本低的方法报道。

发明内容

鉴于现有技术存在的不足，本发明人通过大量实验，建立了一种简单实用的3H-2-吡咯烷酮类化合物制备方法，合成了一系列经迁移重排反应而生成的3H-2-吡咯烷酮类化合物。

基于发明人实验结果，本发明的第一个目的在于提供一系列3H-2-吡咯烷酮类化合物，结构通式如下：

其中R¹＝芳基或者甲基，R²＝酯基或者酮羰基。

进一步优选地，如上所述的3H-2-吡咯烷酮类化合物，其中的芳基为含有取代基的C₆-C₁₈苯基、联苯或并环芳烃及C₄-C₉杂环芳基。

再进一步优选地，如上所述的3H-2-吡咯烷酮类化合物，其中的芳基选自如下的一种：含有一个或多个取代基的苯基、4-联苯基、2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基。

进一步优选地，如上所述的3H-2-吡咯烷酮类化合物，其中的酯基为-CO₂R,R为C₁-C₆烷烃基、苄基、烯丙基、C₆-C₁₂芳基。

再进一步优选地，如上所述的3H-2-吡咯烷酮类化合物，其中的酯基选自如下的一种：-CO₂Me,-CO₂Et,-CO₂^tBu,-CO₂CH₂Ph。

进一步优选地，如上所述的3H-2-吡咯烷酮类化合物，其中的酮羰基为-COAr，Ar为C₄-C₁₂芳烃，包括含有取代基的苯基、联苯及杂环芳基。

再进一步优选地，如上所述的3H-2-吡咯烷酮类化合物，其中的酮羰基选自如下的一种：含有一个或多个取代基的苯甲酰基、1-萘甲酰基、2-呋喃甲酰基、2-噻吩甲酰基、3-噻吩甲酰基。

另外，本发明的第二个目的在于提供了一种上述3H-2-吡咯烷酮类化合物的合成方法，该方法包括如下步骤：该方法以烯胺酯或者烯胺酮类化合物为原料，以过硫酸盐为氧化剂，加入添加剂，在溶剂中回流反应6-20h得粗品产物，其具体反应式如下：