[发明专利]一种新型的噻唑半花菁类亚硫酸根比率荧光探针及其应用在审

专利信息
申请号: 201711007314.4 申请日: 2017-10-25
公开(公告)号: CN109705115A 公开(公告)日: 2019-05-03
发明(设计)人: 葛燕青;刘爱坤;吉瑞雪;曹晓群 申请(专利权)人: 泰山医学院
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 271016 山东省泰安市长*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 比率荧光探针 苯并咪唑 亚硫酸根 亚硫酸根离子 化学结构式 灵敏度检测 专一性识别 苯并噻唑 苯乙烯基 荧光探针 碘化物 甲酰基 阴离子 哌嗪基 苯基 探针 乙基 应用
【说明书】:

发明公开了一种吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑取代的噻唑半花菁类亚硫酸根比率荧光探针,所述探针是1‑乙基‑2‑(N‑(4‑苯基‑3‑吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑甲酰基)‑4‑(哌嗪基)‑苯乙烯基)苯并噻唑碘化物,其化学结构式如式(1)所示。本发明的荧光探针在水溶液中对SO32‑有专一性识别及灵敏度检测等能力,可以准确、快速地从多种阴离子中区分出亚硫酸根离子,具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明涉及有机小分子荧光探针领域,尤其涉及一种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑取代的噻唑半花菁类SO32-比率荧光探针及其应用。

背景技术

在食品工业中,亚硫酸盐通常用作防腐剂、抗氧化剂。作为食品和饮料的抑菌剂,用于防止氧化和细菌生长,控制饮料和水果通过酶或非酶促反应引起植物降解。亚硫酸盐还具有保持稳定性的效力,常用在药物的生产和储存。同时,亚硫酸盐也被用作药物肾上腺素的添加剂,防止其氧化失活。然而,高浓度的亚硫酸盐可能会引起过敏者的不良反应和急性症状,导致呼吸困难、喘息、荨麻疹、胃肠窘迫。事实上,即使在非常低水平,哮喘患者也可能发生支气管痉挛。所以,发明具有检测亚硫酸盐含量的方法对食品药品安全和环境检测具有十分重要的意义。

亚硫酸盐分析的常规方法通常需要繁琐的样品预处理,费时且仪器复杂。因此,灵敏度高,选择性好,操作简单和生物成像的亚硫酸盐传感系统荧光探针被广泛应用。

荧光探针技术由于灵敏度高,测试过程快捷方便,分子结构易于修饰优化等优点,在药品、食品、环境检测中突显了广阔的应用前景,成为了一个新的研究热点。本文中探针为比率型荧光探针,通过对两个不同波长处荧光强度作比值作为检测信号,有效避免了基于单波长检测荧光探针存在的不确定因素,如易受到检测底物浓度、外部环境和仪器设备灵敏度等的干扰。亚硫酸根比率型荧光探针对人体健康和食品安全具有十分重要的意义。

发明内容

针对现有技术的不足,本发明要解决的问题是提供一种两个信号响应变化的、选择性好的SO32-比率荧光探针及其应用。

本发明的技术方案是:一种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑取代的噻唑半花菁类SO32-比率荧光探针,其化学结构式如式(1)所示:

(1)

本发明还包括SO32-比率荧光探针的应用,式(1)化合物在中性水溶液中对SO32-有独特的荧光选择性。

本发明还包括SO32-比率荧光探针的合成方法,在二氯甲烷溶液中,将4-苯基-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-3-甲酸、3-乙基-2-(4-(哌嗪基)-苯乙烯基)苯并噻唑碘化物、HBTU、DIEA按照摩尔比1:1.1:1.5:1.5投料,常温反应24小时,得到1-乙基-2-(N-(4-苯基-3-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑甲酰基)-4-(哌嗪基)-苯乙烯基)苯并噻唑碘化物。

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