[发明专利]吡啶修饰的吡啶并[1;2-a]苯并咪唑类SO32-比率荧光探针及其应用在审

专利信息
申请号: 201711022064.1 申请日: 2017-10-27
公开(公告)号: CN109722238A 公开(公告)日: 2019-05-07
发明(设计)人: 曹晓群;葛燕青;刘爱坤;吉瑞雪 申请(专利权)人: 泰山医学院
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D471/04;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 271016 山东省泰安市长*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 比率荧光探针 苯并咪唑类 修饰 二甲基甲酰胺 亚硫酸根离子 化学结构式 专一性识别 苯并咪唑 亚硫酸根 荧光探针 丙烯 灵敏度 体积比 阴离子 苯基 探针 应用 灵敏
【说明书】:

发明公开了一种吡啶修饰的吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑类亚硫酸根比率荧光探针,所述探针是1‑(2‑吡啶)‑3‑(4‑苯基‑3‑吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑)‑2‑丙烯‑1‑酮,其化学结构式如式(1)所示。本发明的荧光探针在N,N‑二甲基甲酰胺/水(体积比1:4)溶液中对SO32‑有专一性识别和较高的灵敏度,可以灵敏快速地从多种阴离子中分别出亚硫酸根离子,具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明涉及有机小分子荧光探针领域,尤其涉及一种吡啶修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类SO32-比率荧光探针及其应用。

背景技术

亚硫酸盐具有抑制微生物生长、防止霉变的能力,常作为防腐剂广泛用于食品和饮料中。高浓度的亚硫酸盐可能会引起腹泻、低血压、过敏和哮喘等疾病。现代工业生产过程中释放的大量的亚硫酸盐造成了严重的环境污染问题。内源性亚硫酸盐水平异常通常与神经系统疾病和肺癌有关。所以,发明具有高度灵敏度、方便快捷检测亚硫酸盐含量的方法对疾病监测、食品安全和环境检测是十分重要的。

荧光探针具有操作简便,灵敏度高,价格低廉,选择性好等优点,因此被广泛用于离子的测定。近年来,文献报道了很多亚硫酸根的荧光探针。但是,这些探针中绝大多数都是单峰变化。本文构建了一种比率型荧光探针。由于检测亚硫酸盐的比率荧光探针很少。因此,开发新型荧光染料,用于构建亚硫酸根离子比率型荧光探针是一项非常有意义的工作。

针对现有技术的不足,本发明提供了一种两个信号响应变化的1-(2-吡啶)-3-(4-苯基-3-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑)-2-丙烯-1-酮SO32-比率荧光探针及其应用。

本发明的技术方案是:一种1-(2-吡啶)-3-(4-苯基-3-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑)-2-丙烯-1-酮SO32-比率荧光探针,其化学结构式如式(1)所示:

(1)

本发明还包括1-(2-吡啶)-3-(4-苯基-3-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑)-2-丙烯-1-酮SO32-比率荧光探针的应用,式(1)化合物在N,N-二甲基甲酰胺/水 (体积比1:4) 溶液中对SO32-有独特的荧光选择性。

本发明还包括1-(2-吡啶)-3-(4-苯基-3-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑)-2-丙烯-1-酮SO32-比率荧光探针的合成方法,在乙醇溶液中,将甲酰基吡啶[1,2-a]并苯并咪唑与乙酰基吡啶按照摩尔比1:2比例投料,以1毫升哌啶为催化剂,加热回流26小时,得到1-(2-吡啶)-3-(4-苯基-3-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑)-2-丙烯-1-酮SO32-比率荧光探针。

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