[发明专利]用于检测爆炸物RDX的荧光探针分子及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及一种用于检测爆炸物RDX的荧光探针分子及其制备方法和应用，本方法以吡咯和对甲基苯甲醛作为反应物，先得到氯代氟硼二吡咯衍生物，再与水合肼在室温条件下反应12h，再经柱层析分离，得到肼基取代的荧光探针分子。进而通过该荧光探针对于爆炸物RDX光解产物的响应来间接检测RDX。本方法反应条件温和，测试条件简便，且探针分子对爆炸物RDX的响应灵敏度高，选择性好，这在荧光传感器用于爆炸物检测方面是一个可行的尝试。

技术领域

本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种用于检测爆炸物RDX的荧光探针分子及其制备方法和应用。

背景技术

近些年，爆炸物的检测仍然依靠大型的仪器设备，比如气相/液相色谱，质谱，离子迁移谱等。这些大型仪器虽然在灵敏度和检测限上能够达到实际需求，但是操作这些大型仪器通常需要经验丰富的技术人员并且多数仍然难以实现实时实地在线检测，因此发展一种新的方法用于爆炸物的快速检测仍然是一个很重要的研究领域。

环三亚甲基三硝胺(RDX)作为一类重要的爆炸物，由于其最低空轨道能级较高，接收电子能力较弱，因此对它的直接检测也是一个很大的难题，但是它可以在合适的条件下分解产生常见的小分子物质甲醛。如果能够实现对其分解产物甲醛的检测，那么就可以间接实现对爆炸物RDX的检测。这在爆炸物检测方面是一个可行的尝试，将推进爆炸物检测的研究进程。

近些年来，极具潜力的光学材料因其便捷经济且便于携带的特点而受到广泛的关注，荧光探针作为一种常见的光学材料具有灵敏度高，选择性好，响应快速以及合成途径广泛等优点，将荧光探针化合物用于爆炸物的检测可以弥补大型仪器检测的不足，实现快速检测，即时响应的目标，基于荧光探针分子在爆炸物检测方面具有显而易见的优势，使得该方向具有良好的研究前景。

发明内容

本发明的目的是为了弥补现有技术的不足，而提供了一种新型荧光探针分子及其制备方法，本发明的另一目的是为了提供上述荧光探针化合物的应用，即该探针可用于爆炸物RDX的检测中。

本发明的技术方案为：一种用于检测爆炸物RDX的荧光探针分子，其结构式如下：

本发明提供了一种用于检测爆炸物RDX的荧光探针分子的制备方法，具体步骤如下：

(1)氯代氟硼二吡咯衍生物的合成：氯代氟硼二吡咯衍生物的合成：将0.5mL酸溶于蒸馏水，置于250mL的烧瓶中。加入吡咯和对甲基苯甲醛。室温反应1h后用氨水淬灭，过滤。所得固体用水洗一次，再用石油醚洗两次，得乳白色粗产物。将含有NCS的四氢呋喃悬浊液在1h内逐滴加入，继续反应2h，加入50mL水，用二氯甲烷萃取，有机相用无水Na₂SO₄干燥，得到化合物2。将化合物2溶于二氯甲烷中，将四氯苯醌在二氯甲烷的分散体系逐滴加入到反应体系中。室温反应1h后，再加入三乙胺搅拌1h。用注射器加入三氟化硼-乙醚络合物，避光过夜反应，水洗，有机相用无水Na₂SO₄干燥，抽滤，滤液加入少量硅胶，减压旋干溶剂。氯代氟硼二吡咯衍生物的合成示意图如图1所示。

(2)荧光探针分子的合成：氯代氟硼二吡咯衍生物与水合肼在甲醇中混合，室温条件下搅拌反应8～12小时，旋转蒸发，柱层析分离得到橙色固体，即具有良好荧光特性的探针分子。荧光探针分子的合成示意图如图2所示。

步骤(1)所述的酸为浓盐酸，浓硫酸，浓硝酸；

步骤(1)所述的对甲基苯甲醛与吡咯的摩尔比为1：(4～6)；

步骤(1)所述的对甲基苯甲醛与NCS的摩尔比为1：(1～3)；

步骤(1)所述的化合物2与四氯苯醌的摩尔比为1：(1～2)；

步骤(2)所述的搅拌转速为500～2500rpm；