[发明专利]一种二聚(芳杂环)偶氮苯醚荧光分子的合成方法

说明书

本发明公开了一种二聚(芳杂环)偶氮苯醚荧光分子的合成方法，属有机合成领域。该方法通过两相溶剂加热回流的条件下，使用三氯化铁作为的催化剂，对(芳杂环偶氮)间苯二酚进行脱水缩合反应，合成具有荧光的偶氮苯醚类分子。本发明采用甲苯和水组成的多相合成法作为反应体系，实现了将不具有荧光的(芳杂环偶氮)间苯二酚类化合物，通过三价铁催化转化为在可见光区具有荧光的染料，同时在多种有机溶剂和水中表现出良好的溶解性。

技术领域

本发明属有机合成领域，其具体涉及一种二聚(芳杂环)偶氮苯醚荧光分子的合成方法。

背景技术

荧光化合物由于在化学、生物、能源、催化、医疗等领域的广泛应用，早在上个世纪便引起了广泛的关注。在制备荧光分子的过程中，多采用有机溶剂反应体系的合成方法，如果产物中不还有水溶性基团，则所合成的荧光分子的水溶性通产并不理想，这倒是了产物在许多领域的应用会大打折扣。一个较为理想的荧光化合物，是能够在包括水在内的多种溶剂中溶解，一般完成特殊应用的要求。此外，许多具有复杂结构的荧光分子往往需要多步反应才能够完成，也在一定程度上加大了实际用的成本。

发明内容

针对上述问题，本发明提供一种二聚(芳杂环)偶氮苯醚荧光分子的合成方法，通过使用三氯化铁为催化剂使2(芳杂环偶氮)间苯二酚类化合物在水与甲苯的混合溶液中加热回流后，经脱水缩合形成二聚醚。

一种二聚(芳杂环)偶氮苯醚荧光分子的合成方法，具体包括下述步骤:(1)按照(芳杂环偶氮)间苯二酚与三氯化铁的摩尔比为1:0.1-3称取试剂；

(2)将(芳杂环偶氮)间苯二酚溶解于甲苯中并加热，三氯化铁溶解于蒸馏水后加入到含有将(芳杂环偶氮)间苯二酚的甲苯溶液中，加热回流进行反应，反应时间为8-25小时；

(3)反应结束后产物经过过滤后通过柱层析分离，展开剂为乙腈和蒸馏水；得到二聚(芳杂环)偶氮苯醚荧光分子。

所述的(芳杂环偶氮)间苯二酚包括4-2-噻唑间苯二酚、4-(2-吡啶偶氮)间苯二酚、2-(4-安替吡啉偶氮)间苯二酚、5-甲基-4-(2-噻唑偶氮)雷琐辛、苯基偶氮雷琐酚。

所述的甲苯与水的体积比为1-5:1-15。

步骤(2)所述的芳杂环偶氮)间苯二酚甲苯溶液加热温度为30-110℃。

步骤(2)所述的加热回流温度为80-120℃。

步骤(2)所述的展开剂中乙腈与水的比例为1-15:0.5-5。

在可见光区不具有荧光的(芳杂环偶氮)间苯二酚类化合物通过偶氮双键连接了两个共轭芳环，其金属配合物多具有一定的水溶性。本发明通过利用(芳杂环偶氮)间苯二酚在三氯化铁为催化剂的条件下，在水与甲苯的两相溶剂中通过加热回流进行脱水缩合，即可得到具有荧光的二聚(芳杂环偶氮)苯醚类化合物。本制备方法具有操作分离简单，成本相对便宜，所得的产物在水和多种有机溶剂中溶解性好等特点，是一种新型的荧光分子合成方法。

本发明具有如下优点：

利用低毒性的三氯化铁作为催化剂经一步回流法即可使(芳杂环偶氮)间苯二酚通过脱水缩合形成在可见光区具有荧光的二聚醚产物。操作简单，易行。

该系列产物具有较好的水溶性，同时在多种有机溶剂中也表现出良好的溶解性。

附图说明

图1.实施例1中产物的1H-NMR图谱。

图2.实施例1中产物的ESI质谱图谱。

图3.实施例1中产物的荧光光谱。

图4.实施例1中产物化合物1的分子式。

图5.实施例2中产物的1H-NMR图谱。