[发明专利]一种七甲川菁类活性荧光探针及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201711122247.0 申请日: 2017-11-14
公开(公告)号: CN108033907A 公开(公告)日: 2018-05-15
发明(设计)人: 黄平升;王伟伟;秦怡博;孔德领 申请(专利权)人: 中国医学科学院生物医学工程研究所
主分类号: C07D209/14 分类号: C07D209/14;C07D401/14;C07D403/14;C09K11/06;C08F220/34;C08F220/60;C08F220/36;C08F2/38;G01N21/64
代理公司: 天津市杰盈专利代理有限公司 12207 代理人: 赵尊生
地址: 300192 *** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 一种 七甲川菁类 活性 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及一种七甲川菁类活性荧光探针及其制备方法与应用。结构通式如下:通式中:X=Ⅱ‑Ⅸ;R1、R2=(CH2)mCH3、(CH2)nOH、(CH2CH2O)pCH3、CH2C6H5;R3、R4=H、SO3H、SO3Na、SO3K;a‑g=2‑8;n、m、p=1‑10。本发明是基于近红外长波的七甲川菁类荧光染料,选择吲哚啉为芳香母核提高了荧光强度,甲川链中间环己烯刚性桥连增强了稳定性,同时利用具有化学反应活性位点的氮衍生物在七甲川菁母体染料中位进行亲核取代,大大增大斯托克斯位移、活性化学基团便于多种类型物质荧光标记等优点,该荧光探针为对称结构,简化了制备和提纯工艺,有利于降低成本。本发明可用作高灵敏蛋白、糖、DNA等生物分子和纳米载体的荧光标记探针,进行细胞或活体水平荧光成像。

技术领域

本发明涉及一种七甲川菁类活性荧光探针及其制备方法与应用,具体是一种斯托克斯位移大于100nm的适用于高灵敏蛋白、糖、DNA等生物分子和纳米载体的荧光标记的荧光探针,进行细胞或活体水平荧光成像。

背景技术

生物分子的荧光标记是继同位素标记后出现的快速方便的生物分子分析手段。随着生命科学的发展,迫切需要高灵敏度的分析检测方法。在医学上,以荧光技术为核心的酶促免疫分析法和荧光偏振免疫分析法已成为医学诊断的标准方法。在分子生物学上,利用激光共聚焦显微镜跟踪细胞内成分的位置和移动情况。此外,流式细胞仪以荧光技术为核心进行细胞的辨别和分类。随着纳米科技在医药领域的应用,利用靶向纳米荧光探针进行肿瘤诊断治疗成为研究的热点。荧光染料的开发是发展荧光分析技术的最具关键性的因素。

目前使用较多罗丹明类、荧光素类、BODIPY类荧光染料,其最大吸收波长都在紫外可见区,而有些生物样品在这个区域有很强的吸收,荧光检测时造成很强的荧光背景,大大降低检测的灵敏度和准确度。多甲川菁染料的吸收和发射光谱区位于550-1200nm处(近红外荧光λem>600nm),处于近红外区。相对于常规荧光探针(λem<600nm)而言,在近红外荧光光区,玻璃、聚丙烯酰胺凝胶基质和生物化学杂质的荧光背景很弱,信噪比高,背景干扰大大降低。而且它们有着很高的摩尔吸光系数和良好的荧光特性。并且由于散射光强度与波长的四次方成反比,随波长的增加,拉曼散射迅速减少,使散射干扰也大为降低,因此荧光检测的灵敏度很高。

七甲川菁染料作为非常重要的近红外荧光探针是生物医学应用的焦点,前人针对这类染料的光稳定性和水溶性差等问题进行了很多结构上的优化。主要总结如下:(1)两端以吲哚啉为芳香母核性能最好;(2)Gabor Patonay等在甲川链上引入刚性的环己烯结构,解决甲川链延长导致的光稳定性下降的问题,并且增强荧光强度;(3)AS Wangger等在分子中引入磺酸基,提高稳定性和稳定性;(4)彭孝军等将七甲川染料中位用氮衍生物取代,使其在激发态发生分子内电荷转移效应,产生大斯托克斯位移,解决传统七甲川染料自淬灭问题。

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