[发明专利]一种超灵敏高选择性次氯酸荧光探针的制备及应用有效

专利信息
申请号: 201711175340.8 申请日: 2017-11-22
公开(公告)号: CN107746406B 公开(公告)日: 2021-02-09
发明(设计)人: 吴柳;张萌;赵子扬;袁瑞芳;房钊彤;王瑞康;柳彩云;朱宝存 申请(专利权)人: 济南大学
主分类号: C07D493/10 分类号: C07D493/10;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京三高永信知识产权代理有限责任公司 11138 代理人: 胡业勤
地址: 250022 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 灵敏 选择性 次氯酸 荧光 探针 制备 应用
【说明书】:

发明涉及一种超灵敏高选择性次氯酸荧光探针的制备及应用。具体地,本发明的探针为一类荧光素类化合物,其可作为次氯酸荧光探针用于次氯酸的检测。这类探针可实现如下的技术效果中的至少一个:超灵敏高选择性地识别次氯酸并进行准确检测;可以快速对次氯酸实现响应;可以实现对次氯酸的即时检测;性质稳定,可以长期保存使用;有利于在实际样本中对(体内/体外)次氯酸进行检测。

技术领域

本发明涉及荧光素类化合物作为次氯酸荧光探针,其可对细胞内源性次氯酸进行快速超灵敏高选择性检测,或者其可测定实际水样中次氯酸的浓度。

背景技术

次氯酸是一种极其重要的活性氧物质,在髓过氧化物酶(MPO)的催化下由过氧化氢和氯离子发生化学反应而生成,主要分布在噬菌细胞的溶酶体中,在人体免疫系统中发挥着重要的作用。在体外次氯酸方面,由于泳池水次氯酸浓度过高导致的游泳池中毒事件依旧频频发生。生物体内产生或蓄积过量的次氯酸,会引起呼吸道疾病、类风湿关节炎、神经性及心脑血管疾病,严重还会导致癌症。因此,检测实际水体和生物体系中次氯酸的浓度已成为一个重要的课题,现亟待发展快速、灵敏、高选择性检测次氯酸的手段。

当前,常见的次氯酸检测手段主要是碘还原滴定法、分光光度法、化学发光分析法、库伦法等。但这些分析手段在实际应用中既昂贵又繁琐,且常常需要特殊的昂贵实验仪器和高技能专业操作人员。因此,高效、廉价、简捷的次氯酸检测手段成为重要的研究课题。

在各种离子/分子的检测方法中,荧光探针检测法由于操作简单,可在现场使用,选择性和灵敏度高,检测范围广,响应时间快速,能够进行原位检测和实时监测,检测过程对样品没有破坏而极为引人注目。但是目前报道的荧光探针仍存在一些问题,包括灵敏度低、选择性差以及合成复杂等。总之,发展具有高灵敏度、高选择性、合成步骤简单的次氯酸荧光探针是本领域技术人员急需解决的问题。

发明内容

本领域急需一种制备简单的快速超灵敏高选择性识别次氯酸的荧光探针,从而能够有效检测体内或体外次氯酸。为此,本发明合成了一类新颖的次氯酸荧光探针,其合成简单、超灵敏、稳定性高、和/或选择性高,和/或能够快速特异性识别次氯酸。

具体而言,本发明提供了一种次氯酸荧光探针,其为荧光素类化合物,其结构如下:

上式中:R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9和R10为氢原子,直链或支链烷基,直链或支链烷氧基,磺酸基,酯基,羧基;R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9和R10可以相同或不同。

优选的,本发明的荧光探针是:

在本发明的次氯酸荧光探针的制备方法中,反应温度是常温(25℃)搅拌;反应时间是15~24h;和/或荧光素与二甲氨基硫代甲酰氯的摩尔比为约1:4至1:12,优选为1:10或1:12。

本发明还提供了用于检测样本(例如游泳池水样本)中次氯酸浓度的检测制剂或试剂盒,其包含本发明的探针。优选地,本发明的检测制剂或试剂盒还包含产品的使用说明书。还优选地,本发明的试剂盒还包含用于测定样本中的次氯酸浓度的缓冲剂。

本发明还提供了检测样本(例如游泳池水样本)中次氯酸浓度的方法,其包括将本发明的探针与待测样本接触的步骤。

本发明还提供了本发明的探针在制备用于检测样本(例如游泳池水样本)中次氯酸浓度的制剂中的用途。

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