[发明专利]一种杯[4]芳烃酰胺化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明属于化学芳烃酰胺化合物技术领域，具体涉及一种杯[4]芳烃酰胺化合物及其制备方法和应用。本发明杯[4]芳烃酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四溴‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(II)；(2)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(III)；(3)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑醛基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(IV)；(4)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑羧酸基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(V)；(5)、将1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑羧酸基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(V)溶解于1,2‑二氯乙烷中，冰水浴冷却，慢慢滴加入氯化亚砜，然后升温回流5h，再冰水浴冷却，加入氨水和二氯甲烷的混合溶液，室温反应8～12h，得到产物1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑酰胺基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(I)。

技术领域

本发明属于化学芳烃酰胺化合物技术领域，具体涉及一种杯[4]芳烃酰胺化合物及其制备方法和应用。

背景技术

超分子聚合物作为新兴材料领域的热点受到许多研究人员的广泛关注。这主要是由于聚合物中重复结构单元能增加作用位点、加深空穴、提高发光效率等，这些优点使超分子聚合物广泛应用在发光材料、超分子化学及生化传感器等领域。超分子聚合物可以通过π-π堆积、体积匹配、氢键等非共价键作用形成，其中氢键作用具有方向性，在管状、线状等一维立体结构聚合物形成过程中应用广泛。杯[4]芳烃，尤其是1,3-交替杯[4]芳烃具有穴状刚性结构，四个手臂易修饰不同的取代基，是典型的超分子主体，也是构建超分子聚合物的重要结构单元。

发明内容

本发明的目的是提供一种杯[4]芳烃酰胺化合物及其制备方法和应用。所采用的制备方法操作简单、反应条件温和。分子组装形成的聚合物发光效率好，热稳定性好，可用于发光材料和超分子化学领域。

本发明为实现上述目的而采取的技术方案为：

一种杯[4]芳烃酰胺化合物，其分子结构如下：

一种杯[4]芳烃酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：

(1)、按照摩尔比为1∶8～12的比例取原料1,3-交替-25,26,27,28-四正丙氧基杯[4]芳烃和N-溴代丁二酰亚胺，加入溶剂甲基乙基酮将原料溶解，氮气保护，室温搅拌12h，得到1,3-交替-5,11,17,23-四溴-25,26,27,28-四正丙氧基杯[4]芳烃(II)；

(2)、在无水四氢呋喃中加入摩尔比为1∶1.25的2-溴噻吩和Mg，氮气保护，猛烈搅拌，回流3h，冷却后按照摩尔比为1∶0.04的比例加入步骤(1)的产物1,3-交替-5,11,17,23-四溴-25,26,27,28-四正丙氧基杯[4]芳烃(II)和催化剂PdCl2(dppf)，加热回流12h，反应完后加入水终止反应，再加入盐酸酸化分解至溶液的pH值为7，得到1,3-交替-5,11,17,23-四(噻吩基)-25,26,27,28-四正丙氧基杯[4]芳烃(III)，其中所述的1,3-交替-5,11,17,23-四溴-25,26,27,28-四正丙氧基杯[4]芳烃和2-溴噻吩的摩尔比为1∶16～24；