[发明专利]一种烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物及其合成方法与应用有效

专利信息
申请号: 201711223458.3 申请日: 2017-11-29
公开(公告)号: CN109836377B 公开(公告)日: 2022-04-29
发明(设计)人: 赵宗保;李青;刘武军 申请(专利权)人: 中国科学院大连化学物理研究所
主分类号: C07D213/82 分类号: C07D213/82;C07D401/06;C12P7/56
代理公司: 北京元周律知识产权代理有限公司 11540 代理人: 毛薇
地址: 116023 *** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 烟酰胺腺 嘌呤 核苷酸 类似物 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种烟酰胺腺嘌呤二核苷酸NAD+类似物,其特征在于:NAD+类似物的结构通式如下:

其中,以羧基为1位碳,类似物2位碳原子手性中心的立体构型为S,取代基R为C1-C5的烷基或C1-C5中的H被-OH、-COOH、-CONH2、-SCH3、中的一种取代的烷基,取代位置为烷基的末端或次末端碳原子上。

2.根据权利要求1所述的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸NAD+类似物,其特征在于:类似物选自以下化合物:

3.一种权利要求1所述的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸NAD+类似物的合成方法,其特征在于:NAD+类似物是以1-(2’,4’-二硝基苯基)-3-氨甲酰基吡啶氯化盐和L-α-氨基酸为原料,碱催化下合成的;

所述合成NAD+类似物的原料L-α-氨基酸选自以下结构:

4.根据权利要求3所述的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸NAD+类似物的合成方法,其特征在于:所述的碱为乙酸钠、甲酸钠、三乙胺、三丙胺或三丁胺中的一种或两种以上;1-(2’,4’-二硝基苯基)-3-氨甲酰基吡啶氯化盐、L-α-氨基酸和碱的摩尔当量比为1:1~1.1:1~2;温度条件为20~40℃;合成NAD+类似物的溶剂为甲醇、水或甲醇与水的混合物,所述甲醇与水的体积比为1:1。

5.一种权利要求1所述的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸NAD+类似物的应用,其特征在于:作为NAD(P)依赖型氧化还原酶的辅酶,用于催化氧化还原反应,构建辅酶再生循环,生产目的产物。

6.根据权利要求5所述的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸NAD+类似物的应用,其特征在于:所述的氧化还原酶为苹果酸酶、亚磷酸脱氢酶、乳酸脱氢酶、甲酸脱氢酶、甲醛脱氢酶、甲醇脱氢酶、1,3-丙二醇脱氢酶或乙醇脱氢酶中的一种或几种。

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