[发明专利]一种硫氰酸酯类化合物的制备方法

说明书

本发明提供了一种硫氰酸酯类化合物的制备方法。本发明以巯基化合物、硫氰酸盐为原料，以玫瑰红、曙红Y或曙红B为催化剂，进行光照，光照反应后生成硫氰酸酯类化合物。在本发明中，硫氰酸盐分解生成硫氰酸根离子；巯基化合物在光和催化剂的作用下生成巯基自由基，巯基自由基进攻硫氰酸根中的碳原子，得到中间体，中间体进一步脱去硫化物得到硫氰酸酯类化合物。本发明所用催化剂为玫瑰红、曙红Y或曙红B，不含重金属离子，能够有效避免重金属离子残留对硫氰酸酯类化合物性能的不利影响；且本发明所用催化剂容易去除，为得到纯度较高的硫氰酸酯类化合物提供有利条件。

技术领域

本发明属于有机中间体合成领域，具体涉及一种硫氰酸酯类化合物的制备方法。

背景技术

硫氰酸酯类化合物是重要的有机中间体，可被广泛用于具有生物活性的有机化合物的合成，因此，硫氰酸酯类化合物的制备方法得到越来越快的发展。目前，硫氰酸酯类化合物多在重金属催化剂作用下制备得到，如Sun.N,Che.L等以三甲硅烷基异氰酸酯(TMSNCS)和ph-B(OH)₂为原料，CuCl为催化剂，制备硫氰酸酯类化合物(参见Sun.N,Che.L,Mo.W,Hu.B,Shen.Z,Hu.X,Org.Biomol.Chem.2015,13,691-696)；Zhu.D,Chang.D等以RSSR和(CH₃)₂CNC-N＝N-CCN(CH₃)₂为原料，CuI为催化剂，制备硫氰酸酯类化合物(参见Zhu.D,Chang.D,Shi.L,Chem.Commun.2015,51,7180-7183)。上述方法虽然能制备得到硫氰酸酯类化合物，但在制备过程中需要用到CuCl或CuI等重金属类催化剂，即便是经过后续提纯处理，所得硫氰酸酯类化合物中仍有重金属残留，影响硫氰酸酯类化合物的应用。

发明内容

有鉴于此，本发明提供了一种硫氰酸酯类化合物的制备方法，本发明提供的制备方法能在不使用重金属催化剂的条件下，可制备得到硫氰酸酯类化合物。

为实现以上目的，本发明提供了一种硫氰酸酯类化合物的制备方法，包括：

将巯基化合物、硫氰酸盐、催化剂和极性有机溶剂混合，得到原料混合液，所述催化剂为玫瑰红、曙红Y或曙红B；

对原料混合液进行光照，光照反应后得到硫氰酸酯类化合物。

优选地，所述巯基化合物的结构简式为R-SH，所述R包括芳基、苄基或氮杂环基。

所述硫氰酸盐包括硫氰酸铵、硫氰酸钠或硫氰酸钾。

优选地，所述巯基化合物与硫氰酸盐的物质的量的比为1:(1.5～3.5)。

优选地，以摩尔含量计，所述催化剂的用量为巯基化合物的0.8mol％～1.5mol％。

优选地，所述极性有机溶剂包括二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、乙醇、乙腈和二氯甲烷中的一种或几种。

优选地，所述极性有机溶剂的体积与巯基化合物的物质的量的比为(0.8～1.2)mL：0.3mmol。

优选地，所述光照的光源为白光。

优选地，所述白光的色温为6000～6500k。

优选地，所述光照的时间为10～15h。