[发明专利]一种肉桂酸甲酯型防晒分子及其应用与防晒霜在审

专利信息
申请号: 201711276095.X 申请日: 2017-12-06
公开(公告)号: CN109879759A 公开(公告)日: 2019-06-14
发明(设计)人: 韩克利;刘燕;罗健;赵西;羊送球 申请(专利权)人: 中国科学院大连化学物理研究所
主分类号: C07C69/734 分类号: C07C69/734;C07C67/08;A61K8/37;A61Q17/04;A61K31/222;A61P17/16
代理公司: 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 代理人: 马驰
地址: 116023 *** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 防晒 化合物分子 肉桂酸甲酯 防晒霜 射线 烷基 激发态寿命 含杂原子 合成步骤 合成原料 紫外光 氢原子 波段 苯环 对位 间位 可用 引入 吸收 应用
【说明书】:

本发明涉及一类在肉桂酸甲酯苯环上引入不同的取代基时所得到的化合物分子,该类分子可用于防晒霜领域,作为防晒分子使用。所述的防晒分子的结构为其中R1、R2、R3为氢原子、烷基或含杂原子的取代基。本发明通过改变肉桂酸甲酯的间位和对位的取代基而获得一系列的化合物分子,该类分子可以作为防晒霜的主要成分。这种化合物分子的合成原料易得,合成步骤简单,在紫外光B射线(UVB)和A射线(UVA)波段有良好的吸收,具有皮秒级(低于30ps)的激发态寿命,并且具有不小于5的防晒指数(sun protection factor,SPF)。

技术领域:

本发明涉及有机合成、紫外线防护和防晒霜领域,具体涉及一种肉桂酸甲酯化合物分子的合成方法。

背景技术:

自二十世纪七十年代英国科学家首次发现地球南极上空大气层中臭氧含量开始逐渐减少,到1985年科学家们确定这一现象为南极臭氧层空洞以来,全球其他地方大气层中臭氧含量也在逐渐减少。而臭氧层中臭氧浓度的减少,使得太阳对地球表面的紫外辐射量增加,将对生态环境产生破坏作用,影响人类和其他生物有机体的正常生存。为了降低皮肤癌发生的风险,各种防晒产品问世。

太阳辐射中的紫外光可分为三个波段,分别为UVC(190~280nm)、UVB(280~315nm)和UVA(315~400nm),其中UVC波段的紫外光完全被臭氧层吸收,UVB波段的紫外光大部分被吸收,而UVA波段的紫外光完全不被吸收。有研究表明,UVB和UVA波段的紫外光辐射能够导致人体皮肤细胞的损伤,导致各种皮肤疾病(Wang S.Q.,Balagula Y.,OsterwalderU.,Dermatol.Ther.,2010,23,31和Duthie M.S.,Kimber I.,Norval M.,Br.J.Dermatol.,1999,140,995)。所以,一种好的防晒分子应该对UVB和UVA波段的紫外光有良好的吸收,并且到达激发态后能够快速的回到基态,将紫外光的能量耗散到环境中。然而,目前批准使用的防晒分子数量少,且其生物相容性和能量耗散机理都未经证实。

在植物的叶表皮中存在Sinapoyl Malate(SM,结构见图1a)用来抵御紫外线的危害,SM是芥子酸(SA,结构见图1b)的一种酯衍生物。SA在植物界中广泛分布,且容易提取,而SM则需经过多步反应合成得到。本专利是从SA或类似SA的分子结构出发,合成了一类肉桂酸甲酯化合物。显然,这是接近植物提取物的化合物,将具有很好的生物相容性。因此,本专利中所描述的肉桂酸甲酯化合物分子将是一种类似植物中SM的防紫外线分子,同时又可以很容易地合成得到。

发明内容:

本发明的目的在于提供一种能够吸收UVB和UVA波段紫外光的肉桂酸甲酯型防晒分子,该防晒分子是以间位和/或对位取代的肉桂酸与甲醇为原料合成的一种肉桂酸甲酯型的防晒分子。

本发明的目的是通过下述方式实现的:

一种肉桂酸甲酯型防晒分子的合成步骤如下:

以间位和/或对位取代的肉桂酸、甲醇和浓硫酸为原料,合成得到相应的肉桂酸甲酯化合物,即所需的防晒分子,其结构通式I如下:

通式Ⅰ中,R1、R2、R3为氢原子、烷基或含杂原子的取代基;R1、R2、R3为烷基时,为C1~C10的烷基,优选为C1~C5的烷基;R1、R2、R3为含杂原子取代基时,可以为羟基或烷氧基。

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