[发明专利]一种用于次氯酸根离子检测的荧光探针的制备及应用在审

专利信息
申请号: 201711320024.5 申请日: 2017-12-12
公开(公告)号: CN108102645A 公开(公告)日: 2018-06-01
发明(设计)人: 赵强;刘淑娟;李飞阳;黄维;杨会然 申请(专利权)人: 南京邮电大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07F5/02;G01N21/64;G01N21/78
代理公司: 江苏爱信律师事务所 32241 代理人: 唐小红
地址: 210003 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 次氯酸根离子 荧光探针 检测 次氯酸根 高灵敏度 高选择性 氟硼 制备 化学生物传感器 光物理性质 荧光母体 染料 构建 肟基 母体 应用 响应 引入
【权利要求书】:

1.一种用于次氯酸根离子检测的荧光探针,其特征在于,氟硼荧母体的8号位引入肟基,具有如下结构通式:

其中,R1和R3分别为具有1至6个碳的烷基链或氢,R2为具有1至6个碳的烷基链、氢或氰基;

其中,R4为含不多于2个碳的烷基链或氢,R5至R8为具有1至6个碳的烷基链或氢。

2.如权利要求1所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,合成路线如下:

3.如权利要求2所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,具体如下:

(1)将10mmol化合物1吲哚或吡咯衍生物,和0.7mL乙酰氧基乙酰氯6.5mmol溶解在10mL干燥无氧的二氯甲烷中,避光反应1小时后,待恢复到室温加入3.5mL N,N-二异丙基乙基胺21mmol;反应30分钟后加入2.49mL三氟化硼-乙醚络合物19mmol,反应1小时后停止反应,减压旋干溶剂;用硅胶柱分离,洗脱剂配比为石油醚/二氯甲烷=1:1,得到固体产物2;

(2)将1mmol产物2和84mg氢氧化锂2mmol溶解在50mL四氢呋喃和水的混合溶剂中,体积比为1:1;用TCL板检测反应,反应完全后,减压旋干溶剂;用硅胶柱分离,洗脱剂配比为二氯甲烷/乙酸乙酯=2:1,得到固体产物3;

(3)0.2mmol将产物3溶于20mL干燥无氧的二氯甲烷中,将127.2mg即0.3mmol戴斯-马丁氧化剂溶于20mL干燥无氧的二氯甲烷中,用注射器将前者在冰浴条件下缓慢加到后者,全部加完后在45℃条件下反应5小时;用饱和硫代硫酸钠淬灭反应,用饱和食盐水萃取三次,加入无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂;用硅胶柱分离,洗脱剂配比为石油醚/二氯甲烷=10:1,得到固体产物4;

(4)称取0.12mmol产物4和16.7mg盐酸羟胺0.24mmol加入到单口瓶中,加入10mL无水乙醇,80℃条件下冷凝回流反应2小时;减压旋干溶剂;用硅胶柱分离,洗脱剂配比为石油醚/二氯甲烷=1:1,得到固体产物5即荧光探针。

4.如权利要求1所述的荧光探针的应用,其特征在于,所述荧光探针应用于生物体系中次氯酸根的检测,检测包含荧光检测、细胞成像和和目视比色;

所述荧光探针应用于检测次氯酸根时,荧光探针本身无荧光或荧光很弱,在可见光区发生颜色改变,目视比色,用于定性检测次氯酸根。

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