[发明专利]一种以含氮五元杂环为母核的化合物及其在有机电致发光器件上的应用在审
申请号: | 201711320741.8 | 申请日: | 2017-12-12 |
公开(公告)号: | CN109912609A | 公开(公告)日: | 2019-06-21 |
发明(设计)人: | 缪康健;张兆超;李崇;庞羽佳 | 申请(专利权)人: | 江苏三月光电科技有限公司 |
主分类号: | C07D491/048 | 分类号: | C07D491/048;C07D491/107;C07D401/10;C07D495/04;C07D471/04;C07D513/04;C07D401/14;C07D413/10;C07D413/14;C07D498/04;C07D513/10;C09K11/06;H0 |
代理公司: | 无锡华源专利商标事务所(普通合伙) 32228 | 代理人: | 聂启新 |
地址: | 214112 江苏省无锡*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机电致发光器件 含氮五元杂环 母核 本发明化合物 发光层材料 不易结晶 电流效率 器件寿命 成膜性 应用 | ||
1.一种以含氮五元杂环为母核的化合物,其特征在于,所述化合物由通式(1)所示的结构式表示:
通式(1)中,Ar1、Ar3分别独立地表示分别独立地表示取代或未取代的C6-60亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5-60杂亚芳基;所述杂原子为氮、氧或硫;
Ar2表示取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5-60杂芳基;所述杂原子为氮、氧或硫;
R1、R2分别独立地表示为H原子、通式(2)或通式(3)所示结构;
通式(2)、通式(3)中,X1、X2分别独立地表示为氧原子、硫原子、烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种;
R3表示取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5-60杂芳基;所述杂原子为氮、氧或硫。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述Ar1、Ar3分别独立地表示亚苯基、亚联苯基、亚萘基、二苯并呋喃、9,9-二甲基芴或亚吡啶基;Ar2表示苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃、9,9-二甲基芴或吡啶基;R3表示苯基、二联苯基、吡啶基、萘基、二苯并呋喃或9,9-二甲基芴。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述通式(2)、通式(3)分别表示以下结构:
4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物的具体结构为:
5.一种权利要求1~4任一项所述化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法涉及的反应方程式为:
(1)反应A:
(2)反应B:
M、n分别表示0或1,且m、n中有且仅有一个为1;
具体的制备步骤为:
(1)反应A:将原料I与原料II溶解于无水甲苯中,除氧后加入Pd2(dba)3、叔丁醇钾和三苯基膦,在惰性气氛下95~110℃反应10~24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程,待原料反应完全后,冷却、过滤,将滤液旋蒸除去溶剂,粗产品过硅胶柱,得到目标化合物;所述甲苯用量为每克原料I使用30~50mL甲苯,原料II与原料I的摩尔比为1:1.0~2.5,Pd2(dba)3与原料I的摩尔比为0.006~0.02:1,叔丁醇钾与原料I的摩尔比为1.5~2.5:1,三苯基膦与原料I的摩尔比为1.5~2.5:1;
(2)反应B:将中间体M和原料III溶解于甲苯和水的混合溶液中,除氧后加入Pd(PPh3)4和K2CO3,在惰性气氛下95~110℃反应10~24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程,待原料反应完全后,冷却、过滤,将滤液旋蒸除去溶剂,粗产品过硅胶柱,得到目标化合物;所述的甲苯和乙醇的用量为每克中间体M使用30~50mL甲苯和5~10mL水,原料III与中间体M的摩尔比为1.0~2.5:1,Pd(PPh3)4与中间体M的摩尔比为0.006~0.02:1,K2CO3与中间体M的摩尔比为1.5~2.5:1。
6.一种权利要求1~4任一项所述化合物的应用,其特征在于,所述化合物用于制备有机电致发光器件。
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