[发明专利]一种新化合物及制备方法和用途在审

专利信息
申请号: 201711333777.X 申请日: 2017-12-14
公开(公告)号: CN108047255A 公开(公告)日: 2018-05-18
发明(设计)人: 江国庆;姜国民;施磊;吴增辉;谢晓玲;邓自发;陈婷婷;李忠强 申请(专利权)人: 南通大学
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00;C07D471/04;C07D471/10;C09K11/06
代理公司: 南通市永通专利事务所(普通合伙) 32100 代理人: 葛雷
地址: 226019*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 化合物 制备 方法 用途
【说明书】:

发明公开了一种新化合物Ⅰ及制备方法和用途,以邻菲罗啉为起始原料,经氧化反应、格氏反应和Friedel‑Crafts酰基化反应合成得到了乙酰基氮杂螺二芴,再与2‑氨基吡啶‑3‑甲醛通过Friedlander反应合成目标产物2'‑(1,8‑二氮杂萘‑2‑基)螺[环戊二烯并[1,2‑b:5,4‑b']二吡啶‑5,9'‑芴]。本发明在4,5‑二氮杂‑9,9'‑螺二芴上引入1,8‑二氮杂萘,通过多步反应,制备得到了产品,方法简便、易操作,产品熔点:>300℃,收率高。

技术领域

本发明涉及一种新化合物及其制备方法和用途。

背景技术

OLED是有机发光二级管(Organic Light Emitting Diode)

的简称,是一种在电场作用下,运用载流子注入和复合导致有机材料发光的显示器件。在众多显示和照明技术当中,有机电致发光器件显示出极大的优越性,具体表现为:低成本、低功耗、全固态、对比度高、主动发光、宽视角、发光效率高、响应速度快、超轻薄、低电压直流驱动、工作温度范围宽、抗震能力强、以及易实现大尺寸柔屏显示等等。因此,OLED在显示、照明、传感器、通讯等诸多领域里应用广泛。芴类具有良好的光热稳定性和成膜性能,是一类重要的蓝色电致发光材料。近年来,螺芴类芳香化合物因其独特的螺形结构、较大的共轭平面和双极注入电子性质,在有机发光二极管、场效应晶体管、太阳能电池、塑料激光等领域都引起了很大关注。在螺芴环上或者在侧臂上引入杂原子取代基,对材料的光化学等性质产生很大影响。杂原子的引入可以调整聚合物的能级,含N,O,S等杂原子的芳香类取代基被引入,能够提高化合物的空穴注入能力,降低器件的启动电压,在光电材料中有较好的应用前景。4,5-二氮杂-9,9'-螺二芴 (DSBF)除了具有和螺二芴一样的结构,具有由共同的四面体原子和刚性主链连接的两个几乎相互垂直的π电子体系,还包含杂原子N,作为高电子亲和力的配体,便于与多种金属进行螯合,DSBF已经成功用于改善蓝色发射体OLED的电子注入和传输性质。

发明内容

本发明的目的在于提供一种具有新化学结构的2'-(1,8-二氮杂萘 -2-基)螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]及制备方法和用途。

本发明的技术解决方案是:

一种2'-(1,8-二氮杂萘-2-基)螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶 -5,9'-芴],其特征是:化学结构式为:

一种2'-(1,8-二氮杂萘-2-基)螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶 -5,9'-芴]的制备方法,其特征是:包括下列步骤:

(1)将邻菲罗啉与氢氧化钾溶液、高锰酸钾混合反应,得到化合物1:

(2)将化合物1、THF在Ar保护下与2-溴联苯格氏试剂反应,得到化合物2:

(3)将化合物2与冰醋酸、浓硫酸混合反应,得到化合物3:

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