[发明专利]不对称双磺酰胺类化合物的合成及其用途

说明书

本发明涉及一种不对称双磺酰胺类化合物的合成及其用途。所述不对称双磺酰胺类化合物为式I所示化合物(详见说明书)。经实验发现，所述不对称双磺酰胺类化合物与半胱氨酸(Cys)反应后紫外吸收光谱会发生100nm的红移，577nm处荧光会发生显著增强，同时伴随着溶液荧光由蓝变黄，而其它氨基酸以及含硫化合物均不会造成干扰。此外，不同pH溶液中的响应实验证明，该化合物在pH＝5‑12范围内都能选择性的检测Cys。因此，本发明所述化合物可作为检测Cys的荧光探针的应用。

技术领域

本发明涉及一种不对称双磺酰胺类化合物的合成及其用途。

背景技术

半胱氨酸(Cys)、高半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)同属于细胞内活性含巯基氨基酸，参与了细胞内生物催化、转录修饰、解毒等多种生物化学作用，在生命体的生理和病理过程中发挥着极其重要的作用。当细胞内Cys缺乏时会引起很多并发症，如儿童生长缓慢、肝损伤、水肿、皮肤衰老等；而当Cys含量过高则会引起老年痴呆症、风湿性关节炎、帕金森综合症等一系列生理疾病。因此，有效检测或监控生物样品或环境样品中的Cys已成为近年来相关领域的研究热点。

传统的检测Cys的方法主要依靠高效液相色谱法、电化学检测、光学分析、质谱鉴定等，这些方法操作繁琐、成本昂贵，并且只能实现体外检测。荧光探针的方法由于其操作灵敏便捷、成本低廉、选择性好、检测下限低等优点得到了广泛的关注。然而大多数已报道的荧光探针都无法选择性的区分Cys、Hcy、GSH等三种含巯基氨基酸，使其在实际应用上受到了很大的限制。因此，开发一种能够专一性检测Cys的荧光探针具有重要的意义。

发明内容

本发明涉及一种不对称双磺酰胺类化合物的合成及其用途。所述不对称双磺酰胺类化合物为式I所示化合物(详见说明书)。经实验发现，所述不对称双磺酰胺类化合物与Cys反应后紫外吸收光谱会发生100nm的红移，577nm处荧光会发生显著增强，同时伴随着溶液荧光由蓝变黄，而其它氨基酸、含硫化合物以及常见阴阳离子均不会造成干扰。此外，不同pH溶液中的响应实验证明，该化合物在pH＝5-12范围内都能选择性的检测Cys。因此，本发明所述化合物可作为检测Cys的荧光探针的应用。

本发明的一个目的在于提供一种不对称双磺酰胺类化合物，其为式I所述化合物(简记为化合物I，下同)：

化合物I的合成路线如下：

其中，化合物II、III、V均为市售化合物。

本发明的另一个目的在于揭示上述不对称双磺酰胺类化合物(式I所述化合物)的一种用途，即式I所述化合物作为检测Cys的荧光探针的应用。

附图说明

图1在Cys(750μM)存在条件下，化合物I(15μM)的紫外吸收光谱随时间变化曲线；

图2在Hcy(750μM)存在条件下，化合物I(15μM)的紫外吸收光谱随时间变化曲线；

图3在GSH(750μM)存在条件下，化合物I(15μM)的紫外吸收光谱随时间变化曲线；

图4在430nm激法波长下，化合物I(5μM)的荧光发射光谱随Cys(0-250μM)浓度变化曲线；

图5化合物I(5μM)对系列干扰化合物(250μM)的选择性图；

图6化合物I(5μM)与Cys、Hcy、GSH反应的动力学曲线；

图7化合物I(5μM)与Cys(250μM)在不同pH溶液中的响应结果；

具体实施方式

以下将结合实施例对本发明做进一步说明，本发明的实施例仅用于说明本发明的技术方案，并非限定本发明。