[发明专利]一种三聚茚基BODIPY-香豆素星型化合物的制备方法

权利要求书

1.一种式(I)所示的三聚茚基BODIPY-香豆素星型化合物：

2.一种如权利要求1所述的式(I)所示三聚茚基BODIPY-香豆素星型化合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：式(II)所示的meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物与式(III)所示4-[2-(2-苯并噁唑基)乙烯基]-苯甲醛发生Knoevenagel缩合反应生成式(IV)所示双苯并噁唑苯乙烯基BODIPY类中间体；式(IV)所示双苯并噁唑苯乙烯基BODIPY类中间体再与式(V)所示双香豆素基-单溴三聚茚衍生物通过Suzuki偶联反应生成所述的式(I)三聚茚基BODIPY-香豆素星型化合物；

3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法按如下步骤进行：

(1)式(II)所示meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物与式(III)所示4-[2-(2-苯并噁唑基)乙烯基]-苯甲醛溶解于有机溶剂中，在催化剂对甲苯磺酸和有机碱的作用下，在138～145℃回流反应16～22h，之后反应液除去有机溶剂，经硅胶层析柱分离得到式(IV)所示双苯并噁唑苯乙烯基BODIPY类中间体；

所述的有机溶剂为甲苯；所述的有机碱为哌啶或二异丙胺；所述式(II)meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物与式(III)所示4-[2-(2-苯并噁唑基)乙烯基]-苯甲醛、催化剂对甲苯磺酸、有机碱的投料物质的量之为1∶2.0～2.4∶1.6～1.9∶60～65；

(2)氩气保护下，步骤(1)得到的式(IV)所示双苯并噁唑苯乙烯基BODIPY类中间体和式(V)所示双香豆素基-单溴三聚茚衍生物溶解于溶剂中，在催化剂Pd[P(C₆H₅)₃]₄和碱性物质的作用下，加热回流反应20～28h，之后反应液经后处理，得到式(I)所示三聚茚基BODIPY-香豆素星型化合物；

所述溶剂为四氢呋喃/甲醇/水体积比为15∶2.0～4.0∶2.0～4.0的混合液；所述的碱性物质为碳酸钠或碳酸钾，甲醇/水体积比为1∶1；所述式(IV)双苯并噁唑苯乙烯基BODIPY类中间体和式(V)所示双香豆素基-单溴三聚茚衍生物、催化剂Pd[P(C₆H₅)₃]₄、碱性物质的投料物质的量之为：1∶1.0～1.2∶0.05～0.1∶18～20。

4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述有机溶剂甲苯的体积用量以式(II)所示meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物的物质的量计为70-75mL/mmol。

5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述溶剂中四氢呋喃的体积用量以式(IV)所示双苯并噁唑苯乙烯基BODIPY类中间体的物质的量计为130～160mL/mmol。

6.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，上述反应液后处理的方法为：反应结束后，反应液冷至室温，减压浓缩后用二氯甲烷萃取，萃取有机相用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤，取滤液进行减压浓缩，所得残留物进行硅胶柱层析分离，所用的硅胶为100～200目，以石油醚/二氯甲烷体积比为1∶1的混合溶剂为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，除去有机溶剂后得到式(I)所示三聚茚基BODIPY-香豆素星型化合物。