[发明专利]一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物及其制备方法

说明书

本发明将受阻酚类抗氧剂结构和碳化二亚胺结构相连，通过取代、耦合反应合成一种分子量、熔点较单碳化二亚胺高的碳化二亚胺类化合物(Ⅰ)，克服单碳化二亚胺高温下易于从聚酯、聚氨酯类等化合物中向外迁移的缺点，提高聚酯材料的抗水解能力，同时具有抗氧化能力，加强聚酯材料的抗老化能力，延长使用寿命。 (Ⅰ)。

技术领域

本发明涉及一种碳化二亚胺类化合物及其制备方法，尤其涉及一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物及其制备方法。

背景技术

碳化二亚胺类化合物是优良的抗水解稳定剂，含酯基的高分子材料受水或酸侵蚀时，分子中的酯键被裂解成醇和酸，而酸又会使水解速率成指数倍上升，碳化二亚胺类化合物可捕获这种游离羧酸，常温下快速反应生成稳定的酰脲，防止水解的进一步深入，从而提高高分子材料的水解稳定性。

碳化二亚胺类化合物包括单碳化二亚胺、多碳化二亚胺、聚碳化二亚胺类化合物，国内对碳化二亚胺类研究起步相对较晚，市场产品主要依靠进口。目前工业上广泛应用的多为单碳化二亚胺类抗水解剂，如德国朗盛化学(即莱茵化学) 推出的的Stabaxol系列抗水解剂，德国Stabilizer系列抗水解剂等。这类抗水解剂纯度高、易于制备、但分子量偏小，熔沸点低，高温下易于从聚酯、聚氨酯类化合物中向外迁移，从而降低了使用效果，不能很好的提高材料的抗水解稳定性。

受阻酚类抗氧剂与聚合物树脂具有很好的相容性，而且熔点高，具备一定的的抗氧化作用。为了延长聚合物树脂材料的寿命，将受阻酚类抗氧剂的抗氧化作用与碳化二亚胺类化合物的抗水解功能有益补充，具有广阔的市场前景。

发明内容

本发明提供一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物及其制备方法。

一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物,具有如下结构(Ⅰ)：

其中R₁＝氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、苯氧基。

一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺化合物(Ⅰ)的制备方法为：

1)在N,N-二甲基甲酰胺溶液中加入反应物(1)和N-溴代丁二酰亚胺，室温搅拌1.5～2h，得到产物(2)；将所得产物(2)，醋酸钾，联硼酸频那醇酯， [1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，1,4-二氧六环，水一起加热到75～80℃，持续搅拌15～17h，过滤，旋干得到产物(A)；

2)在二氯乙烷溶液中加入化合物(3)和偶氮二异丁腈，加入N-溴代丁二酰亚胺，室温搅拌1.5～2h，得到产物(4)；

3)将产物(4)，反应物(A)，碳酸铯，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，1,4-二氧六环，一起加热到75～80℃，持续搅拌15～17h，过滤，旋干，粗品柱层析，得到产物(Ⅰ)。反应式为：

其中R₁＝氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、苯氧基。

所述步骤1)中反应物(1)和N-溴代丁二酰亚胺的摩尔当量比为1:1.1。

所述步骤1)中产物(2)、醋酸钾、联硼酸频那醇酯和[1,1'-双(二苯基膦基) 二茂铁]二氯化钯的摩尔当量比为1:1～2:1.1～1.5:0.05～0.1。

所述步骤2)中化合物(3)、偶氮二异丁腈和N-溴代丁二酰亚胺的摩尔当量比为1:0.01:1.1。

所述步骤3)中产物(4)，反应物(A)，碳酸铯，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的摩尔当量比为1:1.1～1.5:1～2:0.05～0.1。

所述产物(Ⅰ)在基体树脂中的添加量为0.5～2wt％。