[发明专利]一种噻唑并二氢季碳吡喃骨架物及其晶体和制备方法

说明书

本发明公开了一种新的噻唑并二氢季碳吡喃骨架物及其晶体和制备方法。其结构式为：其具有噻唑并二氢季碳吡喃骨架结构，实验结果表明，该新的化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌以及奇异变形杆菌等均具有初步的抗菌活性。

技术领域

本发明属于化合物领域，具体涉及一种噻唑并二氢季碳吡喃骨架物及其晶体和制备方法。

背景技术

噻唑并二氢季碳吡喃骨架广泛存在于天然产物、合成药物中，相关研究表明含有该骨架的化合物具有多种重要的生物活性和药物活性，具有广泛的应用前景。

对于同一种化合物来说，通常会有两种或多种不同的结晶状态，而不同的晶型则通常会表现出不同的生物利用度、溶出度、溶解速率、稳定性、熔点、颜色、可滤性、密度和流动性等。因此，研制出溶解性和稳定性更好的晶型具有非常重要的意义。

发明内容

本发明所要解决的技术问题为：如何提供一种新的噻唑并二氢季碳吡喃骨架物及其晶体和制备方法。

本发明的技术方案为：一种化合物，其结构式如式(1)所示：

式(1)化合物的制备方法，取(Z)-2-phenyl-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazol-4(5H)-one和2-chloro-3-phenylpropanal，以氯苯为溶剂，加入叔胺催化剂，室温下反应即得，所述叔胺催化剂为3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione，结构式如下：

进一步地，叔胺催化剂与氯苯的摩尔比为1︰9。

一种式(1)化合物的晶体，晶体晶型为单斜晶系，空间群为P2₁，晶胞参数为9.8262(3)，10.5289(3)，9.9727(3)，α/°：90，β/°：98.552(3)，γ/°：90，晶胞体积为1020.29(5)，晶型的熔点为154-158℃。

式(1)化合物的晶体的制备方法，取式(1)的化合物，在乙酸乙酯-石油醚体系中常温挥发结晶即得，其中，乙酸乙酯-石油醚体系中，石油醚含量为80-90％v/v。

式(1)化合物或式(1)化合物的晶体在抗菌上的应用。

与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

本发明获得了一种新的化合物，其具有噻唑并二氢季碳吡喃骨架结构，实验结果表明，该新的化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌以及奇异变形杆菌等均具有初步的抗菌活性。

附图说明

图1为该化合物的分子立体结构图。

具体实施方式

实施例1化合物的制备

该化合物的合成路线如下所示：

在反应试管中，依次加入噻唑缺电子烯烃底物1a，手性叔胺催化剂3a，溶剂氯苯和α-氯代苯丙醛，室温下搅拌，用TLC法监测反应，待反应完全后将反应液浓缩，用硅胶柱分离纯化(PE：EA＝20:1)得到最终产物4a。

具体的操作步骤为：