[发明专利]一种脂肪酶催化在线合成S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯的方法在审
申请号: | 201711392411.X | 申请日: | 2017-12-21 |
公开(公告)号: | CN108070625A | 公开(公告)日: | 2018-05-25 |
发明(设计)人: | 杜理华;沈佳鸿;沈乐;罗锡平 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C12P11/00 | 分类号: | C12P11/00;C12M1/40;C12M1/00 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;王兵 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 反应通道 反应溶剂 甲基苄基 酰化反应 棕榈酸 硫酯 脂肪酶 微流控通道 脂肪酶催化 在线合成 反应器 棕榈酸乙烯酯 产物收集器 反应时间短 后处理 二甲亚砜 均匀填充 在线收集 摩尔比 注射泵 注射器 产率 硫醇 催化剂 | ||
1.一种脂肪酶催化在线合成S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯的方法,其特征在于:所述方法采用微流控通道反应器,所述的微流控通道反应器包括依次连接的注射器、反应通道和产物收集器,所述注射器安装于注射泵中,所述的注射器通过第一连接管道与反应通道入口连接,所述产物收集器通过第二连接管道与反应通道出口连接,所述反应通道内径为0.8~2.4mm,反应通道长为0.5~1.0m;所述方法包括:以二甲亚砜为反应溶剂,以4-甲基苄硫醇和棕榈酸乙烯酯为原料,以脂肪酶Lipozyme TL IM为催化剂,将所述的原料和所述的反应溶剂置于注射器中,将脂肪酶Lipozyme TL IM均匀填充在反应通道中,在注射泵的推动下使所述的原料和所述的反应溶剂连续通入反应通道中进行酰化反应,控制反应温度为20~60℃,反应时间为20~40min,通过产物收集器在线收集反应液,所述的反应液经后处理得到S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯;所述的4-甲基苄硫醇与棕榈酸乙烯酯的物质的量之比为1:0.5~6;所述的催化剂的加入量以所用反应溶剂的体积计为0.025~0.05g/mL。
2.如权利要求1所述的脂肪酶催化在线合成S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯的方法,其特征在于:所述的注射器有两个,分别是第一注射器与第二注射器,所述的第一连接管道为Y型或T型管道,所述的第一注射器与第二注注射器分别连接在所述的Y型或T型管道的两个接口并通过所述的Y型或T型管道与所述的反应通道串联。
3.如权利要求2所述的脂肪酶催化在线合成S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯的方法,其特征在于:所述的方法包括下列步骤:以物质的量之比为1:0.5~6的4-甲基苄硫醇与棕榈酸乙烯酯为原料,以脂肪酶Lipozyme TL IM为催化剂,以二甲亚砜为反应溶剂,将脂肪酶Lipozyme TL IM均匀填充在反应通道中,先用二甲亚砜溶解4-甲基苄硫醇装于第一注射器中;用二甲亚砜溶解棕榈酸乙烯酯装于第二注射器中;再将第一注射器、第二注射器装于同一注射泵中,然后在注射泵的同步推动下使原料和反应溶剂通过所述的Y型或T型管道汇总并后进入反应通道中进行反应,控制反应温度为20~60℃,反应时间为20~40min,通过产物收集器在线收集反应液,反应液经后处理制得S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯;所述的催化剂的加入量为0.5~1g。
4.如权利要求1所述的脂肪酶催化在线合成S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯的方法,其特征在于:所述微流控通道反应器包括恒温箱,所述反应通道置于恒温箱中。
5.如权利要求3所述的脂肪酶催化在线合成S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯的方法,其特征在于:所述微流控通道反应器包括恒温箱,所述反应通道置于恒温箱中。
6.如权利要求1~5之一所述的脂肪酶催化在线合成S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯的方法,其特征在于:所述4-甲基苄硫醇与棕榈酸乙烯酯的物质的量之比为1:1~3。
7.如权利要求1~5之一所述的脂肪酶催化在线合成S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯的方法,其特征在于:所述酰化反应温度为40~60℃,所述酰化反应时间为25~35min。
8.如权利要求1~5之一所述的脂肪酶催化在线合成S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯的方法,其特征在于:所述4-甲基苄硫醇与棕榈酸乙烯酯的物质的量之比为1:2。
9.如权利要求1~5之一所述的脂肪酶催化在线合成S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯的方法,其特征在于所述后处理方法为:所得反应液减压蒸馏除去溶剂,所得粗产物经硅胶柱层析分离,用200-300目硅胶湿法装柱,洗脱试剂为石油醚:乙酸乙酯体积比20:1的混合溶剂,粗产物用少量洗脱试剂溶解后湿法上柱,收集洗脱液,同时TLC跟踪洗脱进程,将得到的含有单一产物的洗脱液合并蒸干,可以得到淡黄色油状物,即为S-(4-甲基苄基)棕榈酸硫酯。
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