[发明专利]二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物及其制备方法、应用和器件有效
申请号: | 201711395649.8 | 申请日: | 2017-12-21 |
公开(公告)号: | CN109942581B | 公开(公告)日: | 2020-09-04 |
发明(设计)人: | 穆广园;刘飞鸽;庄少卿 | 申请(专利权)人: | 武汉尚赛光电科技有限公司 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04;C09K11/06;H01L51/00;H01L51/54;H01L51/46 |
代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 | 代理人: | 陈卫 |
地址: | 430075 湖北省*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吲哚 吡啶 衍生物 及其 制备 方法 应用 器件 | ||
1.二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物,其特征在于,结构通式如下列结构式:
其中,R1、R2、R3、R4、R5分别独立的为氢、苯基、萘基、萘苯基、苯萘基、联苯基、甲基、乙基、咔唑、噻吩或二苯并噻吩。
2.根据权利要求1所述的二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物,其特征在于,所述萘基为1-萘基或2-萘基;所述萘苯基为萘-1-苯基或萘-2-苯基;所述苯萘基为1-苯萘基或2-苯萘基;所述联苯基为邻苯苯基、间苯苯基或对苯苯基。
3.根据权利要求2所述的二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物,其特征在于,所述萘苯基为4-萘-1-苯基、3-萘-1-苯基、2-萘-1-苯基、4-萘-2-苯基、3-萘-2-苯基或2-萘-2-苯基。
4.根据权利要求2所述的二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物,其特征在于,所述苯萘基为
5.一种二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)1H,1'H-2,3'-二吲哚衍生物与(二甲氨基)乙醛缩二甲醛取代物重排得到中间体;
2)所述中间体与吡啶类衍生物发生取代反应,得到二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物;
其中,所述吡啶类衍生物的结构通式为:
所述中间体的结构通式为:
所述二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物的结构通式如下列结构式:
所述R1、R2、R3、R4、R5分别独立的为:氢、苯基、萘基、萘苯基、苯萘基或联苯基、甲基、乙基、咔唑、噻吩或二苯并噻吩。
6.根据权利要求5所述的二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)1H,1'H-2,3'-二吲哚衍生物与(二甲氨基)乙醛缩二甲醛取代物按照摩尔比例1:1~3投料,加入醋酸中搅拌6小时,重排得到中间体,反应式如下:
2)将四三苯基膦钯和碳酸钾按照摩尔比例1:300添加至各吡啶-3-硼酸取代物和所述中间体的摩尔比例为1:1.05的脱气四氢呋喃溶液,并且将该混合物在回流下加热4小时,将该反应混合物冷却至室温,之后旋蒸去除溶剂,经由硅胶柱层析得到所述二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物,反应式如下:
7.根据权利要求5或6所述的二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物的制备方法,其特征在于,所述萘基为1-萘基或2-萘基;所述萘苯基为萘-1-苯基或萘-2-苯基;所述苯萘基为1-苯萘基或2-苯萘基;所述联苯基为邻苯苯基、间苯苯基或对苯苯基。
8.根据权利要求7所述的二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物,其特征在于,所述萘苯基为4-萘-1-苯基、3-萘-1-苯基、2-萘-1-苯基、4-萘-2-苯基、3-萘-2-苯基或2-萘-2-苯基;
所述苯萘基为
9.一种如权利要求1至4任一所述的二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物的应用,其特征在于,用作有机电致发光器件或有机太阳能电池器件中的空穴传输层材料。
10.一种有机器件,所述有机器件为有机电致发光器件或有机太阳能电池器件,至少包括传输层,其特征在于,所述传输层采用至少一种如权利要求1至4任一所述的二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物作为材料制作而成。
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