[发明专利]LED光引发剂1-苯基-1,2-二酮化合物及其合成方法在审

专利信息
申请号: 201711411177.0 申请日: 2017-12-23
公开(公告)号: CN108083998A 公开(公告)日: 2018-05-29
发明(设计)人: 王有名 申请(专利权)人: 怀化金鑫新材料有限公司
主分类号: C07C45/51 分类号: C07C45/51;C07C49/76;C07C49/792;C09D7/63
代理公司: 天津滨海科纬知识产权代理有限公司 12211 代理人: 张峻
地址: 418200 *** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 二酮化合物 引发剂 芳基 烯不饱和化合物 芳基烷基酮 合成 光聚合作用 甲醛水溶液 亚硝酸乙酯 固化涂料 光引发剂 聚合反应 酸性条件 吸收波长 盐酸作用 混合物 传统的 氯化氢 新工艺 苯基 二酮 水解 考察 照射 下水 应用
【说明书】:

发明涉及一类芳基二酮类光引发剂,该类化合物的吸收波长为395nm。本发明的化合物可以用作烯不饱和化合物或含有该化合物的混合物的光聚合作用的LED光引发剂。和传统的引发剂相比,该类引发剂可以使烯不饱和化合物在LED灯光照射下发生快速的聚合反应。采用芳基烷基酮为原料,在氯化氢的作用下与亚硝酸乙酯反应,生成芳基烷基酮肟,进一步在酸性条件下甲醛水溶液中水解得到1‑芳基‑1,2‑二酮化合物。考察了1‑芳基‑1,2‑二酮化合物在LED固化涂料中的应用。考察了盐酸作用下水解反应的影响,提供了一条操作简单,经济实惠的合成1‑芳基‑1,2‑二酮化合物的新工艺。

技术领域

本发明属于LED光引发剂的范畴以及1-芳基-1,2-二酮化合物在LED光聚合材料中的应用。

背景技术

UV光固化技术是20世纪中期问世的新型技术,它是利用紫外光(波长在200-400nm)为能源,引发具有化学反应活性液态物质快速转变为固体的过程。与传统的热固化技术相比,它具有固化速度快、高效率、污染小、性能优异和费用低的优点,是一种快速发展的“绿色”新技术。UV光固化产品由三部分材料组成,即光固化树脂,稀释剂和光引发剂。

近年来,随着国家对VOC排放的严格控制,UV光固化技术变得越来越重要,将会逐渐取代传统的热固化和双组分固化,使得UV光固化技术更加快速的发展。目前儿童玩具油墨、食品和药品包装油墨通常使用溶剂型油墨,施工过程中造成了大量VOC排放,严重污染环境,这就需要开发出环保型的光固化材料把UV光固化技术引入这些领域中。随着3D打印技术的快速发展,未来的目标是3D人体器官打印技术,这就需要开发高效无毒的光固化材料,特别是无毒的光引发剂来满足市场工业化的需求。1-苯基-1,2-丙二酮是一种奶香味的食品添加剂,可添加于布丁,冷饮和糖果中,FEMA号:3226,添加量为不超过10mg/Kg。1-苯基-1,2-丙二酮作为一种新型高效低毒的食品级LED光引发剂,工业化的应用前景十分广泛,可以广泛应用于LED(发光二极管)光固化儿童玩具油墨、食品和药品包装油墨以及3D人体器官打印材料上。

发光二极管(LED)是一种半导体的电子器件,LED设备能将电能转化为光学辐射。LED作为辐射设备已在辐射固化和光聚合反应等领域得到广泛应用。与传统的UV光源相比,LED光源具有以下几个特点:(1)几乎可以发出单色光,其光谱线宽度非常窄(5-20nm);(2)发光输出量几乎为100%;(3)低能耗;(4)不产生臭氧;(5)无紫外辐射;(6)产生的热量低;(7)运营成本低;(8)使用寿命长;(9)操作安全简单;(10)设计紧凑,方便携带。在工业中使用能耗低且安全性能高的LED光源既能保证人员安全又能削减开支。鉴于其先进性、经济性及环境友好等特点,LED有很好的发展前景,它可作为紫外线光固化的一种互补,应用于一些潜在的新领域。

LED光源的波长种类很多,最常用的是395-405nm,395nm是UV-LED固化常用波长。然而大多数已报道或商业化的光引发剂的吸收波长在365nm以上吸收光能较差,在LED光源的照射下,这些光引发剂的引发性能不是很好。这样背景下LED光源照射下高效地引发各种类型的光聚合反应,是一个巨大的挑战。为了更好地推动LED光固化技术在光聚合的发展,必须开发出较长波长的光引发剂来满足LED光源固化的需要。1-芳基-1,2-二酮化合物的成功研制,将会推动LED光固化的快速发展,实现从紫外线光固化到LED光固化的飞跃。

发明内容

本发明的目的在于提供一种LED光引发剂,吸收波长在395nm,可以应用于LED光固化涂料中,还提供一种更加实用、成本更低的合成1-芳基-1,2-二酮化合物的生产工艺。

本发明解决其技术问题是采取以下技术方案实现的:

一种食品级LED光引发剂1-苯基-1,2-二酮化合物,该化合物的通式如下:

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