[发明专利]一种α-羟基棕榈酸的制备方法

说明书

本发明提供一种α‑羟基棕榈酸的制备方法，该方法以以长链脂肪酸作原料，经酰氯化，溴代，水解到目标化合物，该方法反应条件温和，成本较低，收率较高，适宜工业化大生产。

技术领域

本发明涉及一种α-羟基棕榈酸的制备方法，属于医药化工领域。

背景技术

α-羟基脂肪酸是一类重要的精细化学品，在医药、化工，特别是在日化领域有着十分广泛的应用。早期市售的日化产品中，有大量含α-羟基脂肪酸的化妆品，特别是短链脂肪酸类，如α-羟基乙醇酸，乳酸，苹果酸，枸橼酸等，其主要用途是有效清洁皮肤，并起到保湿、去皱，增强皮肤组织弹性之作用。

长链脂肪酸多指含10个碳以上的脂肪酸化合物，如肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸等，在表面活性剂领域有过很多运用，长链的α-羟基脂肪酸还是脑苷脂和硫脑苷脂的组成成分。

早前曾有报道以丙二酸二乙酯为起始原料，在碱性条件下和乙酰胺反应，再和碘代烷发生加成反应，最后消除得到α-羟基棕榈酸，该方法费时费力，且碘代烷价格较为昂贵。经反复摸索，用便宜且易得的长链脂肪酸作原料，经酰氯化，溴代，水解得到目标化合物，反应条件较为温和，且后处理方便。

发明内容

本发明的目的是提供一种α-羟基脂肪酸的制备方法，该方法反应温和，收率高，适宜大规模工业化生产。

本发明的目的可以通过以下措施达到：

一种α-羟基脂肪酸的制备方法，其以长链脂肪酸作原料，经酰氯化，溴代，水解，最后得到目标产物，在一个装有滴液漏斗和冷凝器以及氯化钙干燥管的250mL三颈烧瓶中，将棕榈酸溶于氯化亚砜，室温搅拌，将溴素缓慢滴加进溶液中，升温至回流反应。降至室温，将油状物倒入水中，加热搅拌，将混合物冷却，结晶洗出固体，热水重结晶。得白色固体。

将上步制得的溴棕榈酸与氢氧化钾在95％乙醇溶液中进行蒸气浴回流。获得的白色产物在石油醚中洗涤并过滤。95％乙醇中重结晶并干燥。

本发明的有益效果：与现有α-羟基脂肪酸的合成方法相比，本发明具有反应温和，收率高，环境友好，成本低等特点，适宜大规模工业化生产。

具体实施方式

以下以具体的实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围并不限于此：

实施例1：溴棕榈酸的制备

将5g（1.9mmol）棕榈酸溶于50mL氯化亚砜，室温搅拌1.5h，将4g溴素（2.62mmol）缓慢滴加进溶液中，升温至回流反应3小时。降至室温，将油状物倒入500mL水中，加热至80℃，搅拌30分钟，将混合物冷却，结晶洗出固体，热水重结晶。得4.7克类白色固体。

实施例2：α-羟基棕榈酸的制备

溴棕榈酸（4.20g，1.55mmol）与0.3g氢氧化钾（5.3mmol）在100ml95％乙醇溶液中进行10小时的蒸气浴回流。获得的白色产物在50ml的石油醚中洗涤并过滤。95％乙醇中重结晶并干燥。