[发明专利]一种基于聚集诱导效应的荧光探针及其制备和应用在审
申请号: | 201711456888.X | 申请日: | 2017-12-28 |
公开(公告)号: | CN108218799A | 公开(公告)日: | 2018-06-29 |
发明(设计)人: | 杨文革;盛化策;胡永红;樊世敏;周翼;赵鑫鑫;曹洋 | 申请(专利权)人: | 南京工业大学 |
主分类号: | C07D239/91 | 分类号: | C07D239/91;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 南京天华专利代理有限责任公司 32218 | 代理人: | 徐冬涛;袁正英 |
地址: | 211816 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光探针 制备和应用 诱导效应 半胱氨酸 反应位点 光稳定性 快速检测 诱导型 探针 细胞 检测 | ||
1.一种基于聚集诱导效应的荧光探针,其特征在于,具有式Ⅰ所示的化学结构:
2.一种制备如权利要求1所述的荧光探针的方法,其具体步骤如下:
(1)化合物Ⅱ的合成:在醇类有机溶剂和有机酸的存在下,将2,4-二羟基苯甲醛与2-氨基苯甲酰胺反应,反应后加入二氯二氰基苯醌,得到的化合物Ⅱ;
(2)探针Ⅰ的合成:在低沸点极性有机溶剂和有机碱的存在下,将化合物Ⅱ与丙烯酰氯反应,得到式Ⅰ的荧光探针。
3.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(1)中2-氨基苯甲酰胺与2,4-二羟基苯甲醛的摩尔比为1:(1-3)。
4.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(1)中所述的醇类有机溶剂为乙醇;所述有机酸为对甲苯磺酸。
5.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(1)中所述有机酸与2-氨基苯甲酰胺的摩尔比为1:(20-50)。
6.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(2)中所述的化合物Ⅱ与丙烯酰氯的摩尔比为1:(2-5)。
7.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(2)中所述的低沸点极性有机溶剂为二氯甲烷。
8.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(2)中所述的有机碱为三乙胺。
9.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(2)中所述有机碱与化合物Ⅱ的摩尔比为2-4:1。
10.一种如权利要求1所述的基于聚集诱导效应的荧光探针在检测半胱氨酸中的应用。的聚集诱导型荧光探针,其特征在于,该探针具有两个反应位点,对半胱氨酸的选择性及灵敏度显著提高,可实现细胞内外半胱氨酸的准确快速检测。
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