[发明专利]一种生物识别检测材料BODIPY类化合物的制备方法

说明书

本申请公开了一种BODIPY类化合物的制备方法，该BODIPY类化合物采用氟硼二吡咯荧光染料和4‑N,N‑二乙酰胺醇苯甲醛合成而成，其采用路易斯酸如Mg(ClO₄)₂催化时，得到氟硼而吡咯荧光染料可以和两分子4‑N,N‑二乙酰胺醇苯甲醛反应，所得产物由于具有两个配位点，具有更高的灵敏度，可达1.0×10^‑6mol/L。

技术领域

本申请涉及一种新的近红光氟硼吡咯二甲川衍生物及其制备方法，属于荧光探针方面的内容，能够作为锰离子响应的荧光探针。

背景技术

近年来，在现代生物技术和生命科学研究的诸多检测识别方法中，荧光分析方法由于其灵敏度高，选择性好，检出限低等优点，在生物化学分析领域有着不可替代的作用。因此，使用人工设计合成的荧光探针选择性的检测和识别生态环境及生物系统中的重要离子，尤其是重金属离子受到诸多科学研究者的广泛关注。锰离子在工业上有着广泛的应用，同时，锰离子又是维持人体健康的必需微量元素。尽管锰离子在人体和其他生物系统中扮演着重要角色，但是锰离子的代谢异常同样会引起一系列的疾病。例如，锰离子代谢异常，会导致延迟凝血、高胆固醇血症、神经损伤等病症。因此，在生态环境和生物体系中快速简单且具有选择性的检测锰离子显得尤为重要。

用于锰离子检测的荧光探针，最近荧光素系列和罗丹明系列探针被报道用于生物体内的锰离子含量的检测(Adhikari S,Ghosh A,Sahana A,et al.Tailoring LigandEnvironment toward Development of Colorimetric and Fluorescence Indicator forBiological Mn(II)Imaging[J].Analytical Chemistry,2015,88(2).)。但是这些荧光探针具有较小的斯托克斯位移，光稳定性较差和NIR荧光团的低量子产率，荧光受环境影响较大，具有一定的低毒性，难以准确的检测细胞中锰离子。

发明内容

本申请所要求解决的技术问题是：提供一种水溶性好、高灵敏度、高选择性的锰离子探针，以克服现有技术的不足。

为了解决上述问题，本申请的技术方案如下：提供一种BODIPY锰离子荧光探针，其结构式如下：

为了解决上述BODIPY荧光探针，本申请要解决的技术问题是：提供上述锰离子探针的合成方法。该方法如下：

在室温条件下，将取氟硼二吡咯荧光染料和4-N，N-二乙酰胺醇苯甲醛溶解在甲苯和N，N-二甲基甲酰胺的混合溶液中，然后加入哌啶和冰醋酸，再加入少量Mg(ClO₄)₂，加热回流，TLC跟踪至原料反应完全后，减压蒸发溶剂后，柱层析，减压蒸馏除去溶剂后，得到红棕色产物。

采用上述技术方案，本发明采用氟硼二吡咯荧光染料和4-N，N-二乙酰胺醇苯甲醛合成而成，由于4-N，N-二乙酰胺醇苯甲醛具有良好的水溶性，因此该BODIPY探针在水溶液中对Mn²⁺表现出高度的选择性和敏感度。

附图说明

图1为BODIPY锰离子探针的合成示意图

图2为BODIPY锰离子探针在不同浓度的金属离子溶液中的荧光变化的统计图表，其中1代表空白，2代表Fe³⁺，3代表Zn²⁺，4代表Cu²⁺，5代表Mn²⁺

本申请取得的有益效果如下：

1、本申请所述的BODIPY荧光探针对Mn²⁺具有高选择性，可以专一检测Mn离子。