[发明专利]羟基新戊醛的制造方法

说明书

本发明能够提供一种羟基新戊醛(HPA)的制造方法，该制造方法能够大量生产HPA，选择性地除去HPA所含的水以外的杂质、特别是IBAL等，并且提高了HPA的回收率。该制造方法依次包括下述的工序(i)～工序(iii)，工序(iii)的蒸馏工序是使提取液和水共存的条件下进行蒸馏的工序，其中，相对于供给给蒸馏的提取液中的来自原料的(异丁醛)IBAL和式(1)所示的醛溶剂的合计量100质量份，供给给蒸馏的水的量为100质量份以上2,000质量份以下。另外，上述HPA的制造方法能够减少由HPA作为二次副产物而生成的特定的杂质即新戊二醇‑异丁酸酯体、异丁醛‑羟基新戊醛‑缩醛体和异丁醛‑羟基新戊醛‑醇醛体的含量。工序(i)：使IBAL和FA反应而得到含有HPA的反应液的反应工序，工序(ii)：在碱性条件下利用式(1)所示的醛溶剂提取上述反应液而得到含有HPA的提取液的提取工序，工序(iii)：对上述提取液进行蒸馏并由釜底残留物回收HPA的蒸馏和回收工序(式(1)中，R表示碳原子数为3以上7以下的饱和烷基。)

技术领域

本发明涉及一种羟基新戊醛的制造方法。

背景技术

羟基新戊醛(以下，HPA)是新戊二醇(以下，NPG)的原料，HPA还用作螺二醇(以下，SPG)等缩醛化合物类的反应原料。例如，使HPA发生氢化反应(以下，氢化)可以得到NPG。另外，由HPA和多元醇可以得到SPG等缩醛化合物。NPG可以用作醇酸树脂涂料、聚酯树脂、粉体涂料的原料。SPG除了用作抗氧化剂以外，还可以用作高耐热性树脂原料。

一般而言，在碱性条件下，利用异丁醛(以下，IBAL)和甲醛(以下，FA)的醇醛反应可以得到HPA。在专利文献1等中公开了，在这种情况下，HPA包含作为杂质的NPG、FA、反应中所使用的催化剂、作为副产物生成的甲酸盐等羧酸盐。如专利文献1等所示，可知这些杂质会阻碍在制造NPG时的氢化。

另外，在专利文献2中公开了，在SPG的制造中，HPA所含的IBAL、FA等杂质醛对SPG的品质产生影响。因此，为了得到高纯度的HPA，需要进行精制。

作为除去HPA所含的杂质的方法，已报告有析晶(crystallization)、提取或蒸馏。例如，在专利文献1中记载了利用析晶精制HPA的工艺。在该方法中，得到了纯度超过98质量％的HPA。在专利文献3中，合成HPA后，为了除去反应液中所含的羧酸盐，进行了与提取相同的操作。添加水，使之冷却并分离成两层，使HPA分配于油层侧，使羧酸盐分配于水层侧，从而除去了羧酸盐。

另外，在专利文献4中记载了利用蒸馏除去低沸点杂质的工艺。另外，在专利文献5中记载了，作为将提取和蒸馏组合的方法，用辛醇进行提取而除去有机酸盐后，利用蒸馏除去低沸点杂质的工艺。

[现有技术文献]

专利文献

专利文献1：日本特开2007－70339号公报

专利文献2：日本特开2001－302673号公报

专利文献3：日本特开平07－082192号公报

专利文献4：日本特表2010－520250号公报

专利文献5：日本专利第3224547号公报

发明内容

[发明所要解决的课题]

如专利文献2和专利文献3中所述，用作NPG和SPG的原料的HPA会与水一起供应给反应体系。另一方面，水以外的HPA中所含的杂质会阻碍反应或对目标物的品质产生影响。因此，必须减少水以外的HPA中所含的杂质。