[发明专利]1H-四唑衍生物的制造方法

说明书

本发明的目的在于提供以叠氮化合物和氰化物为原料，使用流动反应器而高收率地制造1H‑四唑衍生物的方法。本发明的1H‑四唑衍生物的制造方法是使下述式(2)(式中，Y¹表示烷基等)表示的叠氮化合物与下述式(3)(式中，Z表示‑CO‑等，R¹²表示无取代的或具有取代基的芳基)表示的氰化物在流动反应器内反应而制造下述式(1)表示的1H‑四唑衍生物的制造方法，相对于式(2)表示的叠氮化合物，以0.8～1.2摩尔当量的范围使用式(3)表示的氰化物，且使式(2)表示的叠氮化合物在反应液中的初始浓度为5质量％以上。

技术领域

本发明涉及使用流动反应器的1H-四唑衍生物的制造方法。

背景技术

已知有使下述式(II)表示的叠氮化合物与下述式(III)表示的氰化物在流动反应器内反应而制造下述式(I)表示的化合物的1H-四唑衍生物的制造方法。

Y-N₃ (II)

(上述式(II)中，Y表示烷基、芳基、芳基烷基、具有取代基的甲硅烷基、或者具有取代基的甲硅烷基烷基。)

(上述式(III)中，Z表示-CO-、-SO₂-、或者-CR^aR^b-(式中，R^a和R^b各自独立地表示氢原子、烷基、或者无取代的或具有取代基的芳基)，p表示0或者1，q表示0或者1，r表示0或者1，R¹在q为0时表示烷基或者氢原子，R¹在q为1时表示亚烷基，R²表示无取代的或具有取代基的芳基。其中，p为0时，q为1，r为0时，q为1。)

(上述式(I)中，Y与式(II)中的Y相同，Z、R¹、R²、p、q和r与上述式(III)中的Z、R¹、R²、p、q和r相同。)(参照专利文献1)

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2013/187327号公报

发明内容

在上述方法中，虽以收率为60～80％的中等程度获得1H-四唑衍生物，但使用了大量过剩(140～400mol％)的危险性高的叠氮基甲烷，在工业上无法满足。

本发明的目的在于以叠氮化合物和氰化物为原料，并使用流动反应器而高收率地制造1H-四唑衍生物的方法。

本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现通过控制所使用的叠氮化合物与氰化物的比率、以及叠氮化合物在反应液中的初始浓度，能够高收率地制造1H-四唑衍生物，从而完成了本发明。

即，本发明涉及下述方案：

[1]一种式(1)表示的1H-四唑衍生物的制造方法，是使下述式(2)表示的叠氮化合物与下述式(3)表示的氰化物在流动反应器内反应而得到的下述式(1)表示的1H-四唑衍生物的制造方法，其中，相对于上述式(2)表示的叠氮化合物，以0.8～1.2摩尔当量的范围使用上述式(3)表示的氰化物，且使上述式(2)表示的叠氮化合物在反应液中的初始浓度为5质量％以上，

Y¹-N₃ (2)

(上述式(2)中，Y¹表示烷基、无取代或具有取代基的芳基、无取代或具有取代基的芳基烷基、具有取代基的甲硅烷基、或者具有取代基的甲硅烷基烷基。)