[发明专利]硫代羰基化合物的制造方法

说明书

本发明提供通过在反应后用简便的纯化方法将来自硫化剂的副产物除去、从而能够用可工业化的制造方法制造高纯度的硫代羰基化合物的方法。硫代羰基化合物(B)的制造方法，其依次包括下述工序：工序(1)，对羰基化合物(A)、二磷杂环丁烷二硫化物化合物(C)及溶剂(X)进行加热而得到混合物；以及工序(2)，利用浓度为25重量％以下的碱性水溶液对得到的混合物进行碱处理。

技术领域

本发明涉及硫代羰基化合物的制造方法。

背景技术

作为从羰基化合物制造硫代羰基化合物的方法，例如，公开了使用五氧化二磷(P₄S₁₀)的硫代羰基化合物的制造方法(非专利文献1)。另外，公开了使用2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物(通用名为劳森试剂。以下，只要没有特别说明，则记为劳森试剂。)作为硫化剂的硫代羰基化合物的制造方法(专利文献1、及非专利文献2、3)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：WO2001/046180

非专利文献

非专利文献1：新实验化学讲座14有机化合物的合成和反应[III]1817-1821(1978年丸善株式会社)

非专利文献2：J.Am.Chem.Soc.2015，137，9273.

非专利文献3：J.Org.Chem.2002，67，6461.

发明内容

发明要解决的课题

在非专利文献1所公开的方法中，使用了硫化氢、二氧化硫作为硫化剂，因此工业化规模下的实施中可能会产生各种问题。另一方面，当使用五硫化二磷作为硫化剂时，存在下述问题：五硫化二磷虽然为固体但吸湿性强，吸湿后发生分解而产生硫化氢；产生大量副产物而需要进行纯化操作；等等。

如专利文献1、及非专利文献2、3中所公开的那样使用劳森试剂作为硫化剂时，不存在使用前述硫化剂时那样的问题，近年来作为非常优异的硫化剂而被广泛使用。但是，就劳森试剂而言，在反应后必然以副产物的形式产生硫代膦(thiophosphone)化合物。因此，为了高纯度地取出目标化合物，通常需要在纯化工序中供于柱色谱，难以以工业化规模来实施。特别是非专利文献3中明确记载了因使用劳森试剂而带来的问题。

用于解决课题的手段

本申请发明人对可解决上述问题的制造方法进行了研究，结果发现，通过使用包含劳森试剂的二磷杂环丁烷二硫化物(diphosphetanedisulfide)作为硫化剂，从而可得到高纯度的硫代羰基化合物。

即，本发明提供以下的[1]～[6]。

[1]含有结构单元(I-3)的化合物(B)的制造方法，其依次包括下述工序：工序(1)，对含有结构单元(I-1)的化合物(A)、化合物(C)及溶剂(X)进行加热而得到混合物；以及工序(2)，利用浓度为25重量％以下的碱性水溶液对得到的混合物进行碱处理。

(式(I-1)中，A表示-C-、-O-、-S-、或-NR₁-中的任一者，R₁表示氢原子或碳原子数1～10的烷基。)