[发明专利]π共轭系硼化合物、电子设备和三芳基硼烷及其中间体的制造方法

说明书

本发明的课题是提供硼原子与碳原子的键得到强化的新型π共轭系硼化合物。另外，本发明提供在有机功能层中含有该π共轭系硼化合物的具有高耐久性和高电子传导性的有机电致发光元件、光电转换设备及薄膜晶体管等电子设备。进而，本发明提供三芳基硼烷及其中间体的制造方法。本发明的π共轭系硼化合物是硼原子与3个芳香族基团介由3个硼－碳键键合而成的π共轭系硼化合物，特征在于上述3个硼－碳键的键长全部在以下。

技术领域

本发明涉及π共轭系硼化合物、电子设备、以及三芳基硼烷及其中间体的制造方法。更详细而言，本发明涉及硼原子与碳原子的键得到强化的新型π共轭系硼化合物。另外，涉及在有机功能层中含有该π共轭系硼化合物的具有高耐久性和高电子传导性的电子设备，进而，涉及三芳基硼烷及其中间体的制造方法。

背景技术

以下，对本发明的π共轭系硼化合物进行详细说明。

《使用了硼原子的有机化合物的特征》

〈电子效应〉

硼原子是在元素周期表中属于原子编号5、IIIA属的具有3价的价态的元素，原子状态下的电子配置为(1s)²、(2s)²、(2p)¹，可以使用1个2s轨道和2个2p轨道而形成sp²杂化轨道，通过在该3个sp²轨道中分别各配置1个等价的电子(共3个)，从而能够与碳、氧、氮等元素形成共价键，恰好是可以像3价的取代基那样处理的元素。另外，另一方面，由于多出一个的空的2p轨道，因此，含硼化合物当然成为缺电子性的分子。

因此，硼原子与3个芳香族基团介由硼－碳键键合而成的π共轭系硼化合物基本上原样保留该硼原子的缺电子性的性质，容易接受电子，即成为从真空能级来看LUMO(最低未占分子轨道)能级深的化合物。

这种电子接受性化合物由于容易形成自由基负离子，因此具有容易使电子在分子间跳跃移动的性质，如果灵活应用该基本特性，则是如后述的出现各种产业上的利用价值的非常有趣的元素、化合物。

从分子的稳定性的观点考虑，例如以最简单的三苯基硼烷为例子来考虑，则作为sp²键的硼原子与苯基的3根键均保持120°的角度，形成平面结构。此时，由于在与三苯基硼烷平面正交的方向存在空的2p轨道，因此三苯基硼烷具有路易斯酸的性质，即，容易受到路易斯碱、亲核物质的攻击而形成硼酸盐，从而稳定化。此时，硼与苯基的键成为sp³轨道，成为正四面体结构的硼酸盐。

这就是三苯基硼烷不能稳定地存在的根本性的原因，因此通过在分子内以跨键或跨空间取代能够对硼给予电子的基团，从而能够使其稳定化(参照非专利文献1和专利文献1)。

〈立体效应〉

仅通过与芳基形成单键便可构筑π共轭体系并且能够发挥使用了空p轨道的有效的吸电子性的三芳基硼烷的最大的问题如上述三苯基硼烷中说明的那样是对亲核物质、路易斯碱的耐性低，这与空气中的稳定性或在水、碱的存在下的分解相关，阻碍了向不得不在严酷的条件下使用的电子设备的实际使用。

为了解决这一问题，已知用烷基、芳基在空间上增大三芳基硼烷的硼原子的周围的体积，从而阻止亲核物质、路易斯碱的攻击的方法。例如，取代有3个芳基(Ar)的具有sp²轨道的硼酸盐可以受到路易斯碱(在这里标记为Nu^-)的攻击。此时，如下所示，芳基为空间位阻性低的芳基(Ar₁)时，受到路易斯碱Nu^-的攻击而可采取sp³轨道(反应B)，芳基为空间位阻性高的芳基(Ar₂)时，难以采取sp³轨道(反应A)。这是来自三芳基硼烷特有的空p轨道的反应性的特征。