[发明专利]具有芴骨架的醇化合物的制造方法

说明书

本发明提供一种制造方法，是以式(1)表示的醇化合物的制造方法，该制造方法依次包括：工序(i)，制备包含以式(1)表示的醇化合物、芳香族烃类及甲醇的溶液；工序(ii)，在25℃以上从该溶液中析出上述醇化合物的晶体，分离取得所析出的晶体；以及工序(iii)，在60℃以上从上述晶体中除去甲醇，本发明还提供一种晶体，是以式(1)表示的醇化合物的晶体，且在红外线吸收光谱中实质上不具有1153±2(cm^－1)的峰。

技术领域

本发明涉及适于作为形成树脂(光学树脂)的单体、且加工性、生产率优异的新型的具有芴骨架的醇化合物的制造方法，其中，上述树脂是构成光学透镜、光学膜等光学构件的树脂。

背景技术

以具有芴骨架的醇化合物作为原料单体的聚碳酸酯、聚酯、聚丙烯酸酯、聚氨酯、环氧树脂等树脂材料由于光学特性、耐热性等优异，因此近年来作为光学透镜、光学片等新的光学材料受到关注。其中，具有以下式(1)表示的结构的醇化合物由于由该醇化合物及其衍生物制造的树脂在折射率等光学特性、耐热性、耐水性、耐化学品性、电特性、机械特性、溶解性等各种特性方面优异，因此作为光学树脂的原材料特别受到注目〔例如日本特开平07―149881号公报(专利文献1)、日本特开2001－122828号公报(专利文献2)、日本特开2001－206863号公报(专利文献3)、日本特开2009－256342号公报(专利文献4)、以及日本特开2009－173647号公报(专利文献5)〕。

[化1]

作为以上式(1)表示的醇化合物的制造方法，已知有在碱催化剂存在下使以下式(2)表示的苯酚化合物与环氧乙烷反应的方法(专利文献2)：

[化2]

然而，利用该方法得到的以上式(1)表示的醇化合物的纯度低，大量地副生成加成3～4分子的环氧乙烷而得的化合物(以下有时也称作多聚物)，难以以高纯度获得作为目标的以上式(1)表示的醇化合物。

另一方面，作为以上式(1)表示的醇化合物的改良制法，提出过通过在酸催化剂及硫醇类存在下、使以下式(3)表示的醇化合物与9－芴酮反应而得到以上式(1)表示的醇化合物的方法(专利文献3)：

[化3]

另外，作为改善由该制法造成的着色的问题的方法，提出过通过在酸催化剂及相对于9―芴酮类100重量份为3重量份以上的硫醇类存在下、使以上式(3)表示的醇化合物与9―芴酮反应而得到以上式(1)表示的醇化合物的方法(专利文献4)。

然而，即使是专利文献4中记载的方法，其着色改善也不够充分，另外，由于在反应时需要大量的硫醇类，因此难以从生成物中完全地除去硫醇类，在由所得的醇化合物制造树脂时，有来自于硫醇类的硫成分引起树脂的进一步着色的问题。此外，本申请发明人等对上述专利文献2及4中记载的方法进行了追加试验，结果判明，所得的晶体状的以上式(1)表示的醇化合物成为引入了反应或反应后的提取操作(析晶操作)中使用的溶剂(芳香族烃类)的包合体(包接体)。

另外，在日本特开2009－173647号公报(专利文献5)的合成例2中记载有如下的内容，即，使用二乙二醇作为溶剂，使以上式(2)表示的苯酚化合物与碳酸亚乙酯反应，反应结束后添加异丙醇，冷却到10℃，由此得到以上式(1)表示的醇化合物的晶体。因而，本申请发明人等对该方法进行了追加试验，分析了所得的晶体，结果判明，与专利文献2及4相同，得到大量地残存有反应及析晶中所用的溶剂的晶体。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平07－149881号公报

专利文献2：日本特开2001－122828号公报