[发明专利]新型呫吨保护剂

说明书

本发明开发一种不使进行了官能团保护的化合物固体化或不溶化、使反应后的分离、精制变得容易的保护基。本发明提供一种由通式(1)表示的呫吨化合物(式中，Y表示‑OR¹⁷(在此，R¹⁷表示氢原子或活性酯型保护基)、‑NHR¹⁸(在此，R¹⁸表示氢原子或碳原子数1～6的直链或支链的烷基、或者芳烷基)、叠氮基、卤素原子或与亚甲基成为一体的羰基，R¹～R⁸中的至少1个表示式(2)所示的基团，其余表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～4的烷基或碳原子数1～4的烷氧基，R⁹表示碳原子数1～16的直链或支链的亚烷基，X表示O或CONR¹⁹(在此，R¹⁹表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，A表示式(3)等所示的基团(在此，R¹⁰、R¹¹和R¹²相同或不同，表示碳原子数1～6的直链或支链的烷基、或者可以具有取代基的芳基，R¹³表示单键或碳原子数1～3的直链或支链的亚烷基，R¹⁴、R¹⁵和R¹⁶分别表示碳原子数1～3的直链或支链的亚烷基))。

技术领域

本发明涉及一种作为羧基、羟基、二醇基、氨基、酰胺基或巯基等的保护剂有用的新型呫吨化合物。

背景技术

在肽合成、各种化合物的合成中，有时需要保护羧基、羟基、二醇基、氨基、酰胺基或巯基等官能团而进行反应。作为这样的保护基，期待一种能够通过简便的方法进行保护且在温和的条件下能够脱离的保护基。例如，作为羧基的保护基，已知有苄酯(Bn)、叔丁酯等。另外，最近报告了苄醇系化合物、二苯甲烷系化合物作为保护基有用(专利文献1、2)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2012/029794号小册子

专利文献2：国际公开第2010/113939号小册子

发明内容

然而，用以往的保护基进行了官能团保护的化合物存在容易析出的缺点。特别是在肽合成中也不溶于有机溶剂，因此，反应后的化合物的分离、精制总是变得困难。该分离、精制的困难性在缩合反应连续进行的肽合成中是很大的问题。

因此，本发明的课题在于提供一种通过提高进行了官能团保护的化合物在有机溶剂中的溶解性，从而在不会固体化或不溶化的情况下使反应后的分离、精制变得容易的保护基。

因此，本发明人对呫吨化合物的取代基进行了各种研究，结果在呫吨化合物的苯环介由氧亚烷基在末端开发出了三烷基甲硅烷氧基。发现使用本呫吨化合物进行了官能团保护的化合物在有机溶剂中不易析出，容易通过液-液相分离的操作进行分离精制，该化合物作为保护剂有用，从而完成了本发明。

即，本发明提供以下的[1]～[12]。

[1]一种呫吨化合物，由通式(1)表示。

(式中，Y表示-OR¹⁷(在此，R¹⁷表示氢原子或活性酯型保护基)、-NHR¹⁸(在此，R¹⁸表示氢原子或碳原子数1～6的直链或支链的烷基、或者芳烷基)、叠氮基、卤素原子或与亚甲基成为一体的羰基，R¹～R⁸中的至少1个表示式(2)所示的基团，其余表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～4的烷基或碳原子数1～4的烷氧基，

-O-R^g-X-A (2)

R⁹表示碳原子数1～16的直链或支链的亚烷基，