[发明专利]以单氢全氟烷烃为起始原料的全氟烷基化合物的制造方法

说明书

提供以单氢全氟烷烃为起始原料的、形成有机电子材料、医药、农药、高分子功能材料等的重要的中间体的全氟烷基化合物的简便的制造方法。通过使碱与单氢全氟烷烃作用，进而与羰基化合物反应，从而制造具有全氟烷基的醇。例如，通过使氢氧化钾与三氟甲烷作用，与羰基化合物反应，从而制造具有三氟甲基的醇。

技术领域

本发明涉及以单氢全氟烷烃为起始原料的、形成有机电子材料、医药、农药、高分子功能材料等的重要的中间体的全氟烷基化合物的简便的制造方法。

背景技术

具有全氟烷基的有机化合物为有机电子材料、医药、农药、高分子功能材料等的重要的中间体。其中，较多报道了三氟甲基化合物的合成例。

已知Ruppert-Prakash试剂(三氟甲基三甲基硅烷、CF₃SiMe₃)作为有机化合物的三氟甲基化反应中使用的三氟甲基源，报道了通过与醛(非专利文献2、非专利文献3、非专利文献4、非专利文献5)、酮(非专利文献1、非专利文献2、非专利文献3、非专利文献4、非专利文献5)、酯(非专利文献2、非专利文献3、非专利文献5)、内酯(非专利文献2)、酰卤(非专利文献2)、酰胺(非专利文献2、非专利文献3)、酰亚胺(非专利文献2)、氮杂环丙烷(非专利文献2)、烷基卤化物(非专利文献2)、芳基卤化物(非专利文献2)、硫化合物(非专利文献2)、有机金属化合物(非专利文献2)、亚硝基化合物(非专利文献2)、磷化合物(非专利文献2、非专利文献3)、亚胺(非专利文献3)、卟啉(非专利文献3)、芳基磺酰氟(非专利文献6)等的反应，提供相应的三氟甲基化合物。但是，不可否认三氟甲基三甲基硅烷较昂贵，成为了大量生产的障碍。

另一方面，三氟甲烷作为Teflon(注册商标)制造过程的副产物在工业上被大量生产，能够廉价地大量获得，因此是潜在作为三氟甲基源的可能性的材料。至此，报道了如下例子：使用三氟甲烷，通过与醛(非专利文献7、非专利文献8、非专利文献10、非专利文献11、非专利文献12、非专利文献13、非专利文献14、专利文献3、专利文献4)、酮(非专利文献7、非专利文献9、非专利文献11、非专利文献13、非专利文献14、非专利文献15、专利文献1、专利文献2、专利文献4)、酯(非专利文献7、非专利文献13、专利文献4)、酰卤(非专利文献7、非专利文献13)、硼化合物(非专利文献7、专利文献4)、硅化合物(非专利文献7、专利文献4)、硫单质(非专利文献7、专利文献4)、二硫化物(非专利文献14)、环氧化物(非专利文献13)、二氧化碳(非专利文献13、专利文献4)、烷基卤化物(专利文献4)、芳基卤化物(专利文献4)、芳基磺酰氟(非专利文献15)等反应，由此进行相应的三氟甲基化合物的合成，但由于三氟甲烷具有低沸点(-83℃)、低酸性度(pKa＝27)，所以反应性低，对于三氟甲烷的活性化，强碱、例如利用电化学的方法产生的碱(非专利文献11、非专利文献12)、磷腈碱(非专利文献13、非专利文献14、非专利文献15、专利文献3)、叔丁氧基钾(非专利文献9)、六甲基二硅氮烷钾盐(非专利文献8、非专利文献9、专利文献1、专利文献2、专利文献4)、氢化钠(非专利文献9)、钾二甲磺酸盐(potassium dimsylate)(非专利文献8、非专利文献10)等是必要的。这些强碱较昂贵，现状是可以说对于应用于工业上大量生产未必有效。另外，也有关于碱的用量因催化剂量的使用(非专利文献15)而反应会进行的报道，但反应基质受限，不能说通用性很高。

另一方面，使用三氟甲烷以外的通式[3]所示的、R _FH(单氢全氟烷烃)的合成例至今尚无报道。

现有技术文献

非专利文献

非专利文献1：J.Am.Chem.Soc.,1989,111,p393-395

非专利文献：Chem.Rev.,1997,97,p757-786

非专利文献3：Tetrahedron,2000,56,p7613-7632