[发明专利]硫代甘脲类及其制造方法

说明书

本发明的课题是提供新的单硫代甘脲类和二硫代甘脲类。解决手段是下述式(1)所示的硫代甘脲类。(式中，X表示氧原子或硫原子，4个R分别表示氢原子、碳原子数1～4的直链状、支链状或环状的烷基、苯基、萘基、苄基、或主链具有至少1个醚键的碳原子数3～9的烷基。)

技术领域

本发明涉及新的单硫代甘脲类和二硫代甘脲类、以及它们的制造方法。

背景技术

甘脲类是环结构中具有4个脲系氮原子的杂环化合物，在上述脲系氮原子上具有各种取代基的甘脲类被制造，作为功能性化合物使用。

例如，1分子中具有4个甲氧基甲基的1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲作为环氧树脂的交联剂是周知的(参照专利文献1)。

另一方面，也已知甘脲类的环结构中的氧原子被置换成硫原子的化合物，例如，单硫代甘脲类和二硫代甘脲类。合成了在单硫代甘脲类和二硫代甘脲类的、脲系氮原子上或硫脲系氮原子上、和桥头位碳原子上具有取代基的、硫代甘脲类(参照非专利文献1、2、3和4)。

对不具有取代基的甘脲1分子导入4个甲氧基甲基的方法在例如专利文献2中公开。然而，单硫代甘脲类和二硫代甘脲类的至少1个氮原子上的氢原子被甲氧基甲基等烷氧基甲基取代了的化合物在专利文献1和2以及非专利文献1、2、3和4中没有记载。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2013-33276号公报

专利文献2：日本专利第3154819号说明书

非专利文献

非专利文献1：European Journal of Organic Chemistry，pp.933-940(2014)

非专利文献2：Journal of Organic Chemistry，62，8834-8840(1997)

非专利文献3：Chemistry A European Journal，21，536-540(2015)

非专利文献4：Tetrahedron Letters，56，6085-6088(2015)

发明内容

发明所要解决的课题

分子内具有多个烷氧基甲基例如1分子中具有2个以上烷氧基甲基的单硫代甘脲类或二硫代甘脲类例如作为环氧树脂用交联剂是有用的。此外，甘脲类的环结构中的2个氧原子之中的至少1个被置换成硫原子的单硫代甘脲类或二硫代甘脲类具有与1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲不同的光学特性，特别是上述2个氧原子之中的仅1个被置换成硫原子的单硫代甘脲类的分子的对称性降低，因而期待在溶剂中的溶解性优异。

本发明是基于上述背景而提出的，其目的是提供新的单硫代甘脲类和二硫代甘脲类。

用于解决课题的手段

本发明是下述式(1)所示的硫代甘脲类。

(式中，X表示氧原子或硫原子，4个R分别表示氢原子、碳原子数1～4的直链状、支链状或环状的烷基、苯基、萘基、苄基、或主链具有至少1个醚键的碳原子数3～9的烷基。)

上述式(1)所示的硫代甘脲类为下述式(2)所示的单硫代甘脲。

(式中，4个R与上述式(1)中的4个R含义相同。)

上述式(1)所示的硫代甘脲类还为下述式(3)所示的二硫代甘脲。