[发明专利]芝麻素酚或芝麻素酚糖苷的生产方法

说明书

本发明的目的在于寻求一种芝麻素酚糖苷及芝麻素酚的新的制造方法。本发明提供一种芝麻素酚糖苷及/或芝麻素酚的制造方法，其包括切断芝麻素酚糖苷的至少1个糖苷键的步骤。

技术领域

本发明涉及芝麻素酚或芝麻素酚糖苷的生产方法。

背景技术

芝麻(Sesamum indicum)是芝麻科芝麻属的一年生植物。芝麻是具有约6000年历史的最古老的栽培油料植物，可在世界各地栽培。已知芝麻自古以来即为贵重食品，是有益于健康的食品。尤其，芝麻的种子、由芝麻种子制得的油、芝麻种子的萃取物被广泛利用。芝麻种子所含的成分约50％为脂质，其主要成分为以油酸及亚油酸为主体的甘油三酯。此外，含有作为芝麻种子中的特殊成分的芝麻木脂素。

木脂素为植物的二次代谢物，为2分子的具有C₆C₃骨架的苯丙素类化合物主要经由其8-8′位聚合(8,8′-键)而成的化合物。木脂素被认为有助于植物中的活体防御机构。芝麻中所含的木脂素被称为芝麻木脂素，有芝麻素、芝麻素酚、芝麻林素、松脂及芝麻林素酚(非专利文献1)。为芝麻木脂素之一的芝麻素，具有多彩的生理活性，从芝麻种子或芝麻种子的榨粕中分离精制的方法已经实用化。

已知几种芝麻木脂素作为糖苷而存在于植物中。在芝麻木脂素中芝麻素酚具有高抗氧化活性。芝麻素酚在芝麻种子中以芝麻素酚糖苷存在，就芝麻素酚糖苷来说，有芝麻素酚2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(芝麻素酚单葡萄糖苷，SMG)、芝麻素酚2′-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1-2)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(芝麻素酚(1-2)二葡萄糖苷，SDG(1,2))、芝麻素酚2′-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1-6)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(芝麻素酚(1-6)二葡萄葡萄糖苷，SDG(1,6))以及芝麻素酚2′-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1-2)-O-(-β-D-吡喃葡萄糖基(1-2))β-D-吡喃葡萄糖苷(芝麻素酚三葡萄糖苷，STG)等。

此外，芝麻素酚也可在芝麻油的精制步骤中通过酸催化剂反应而由芝麻林素生成。芝麻素酚具有强抗氧化活性，且被报导具有对健康有益的生理活性(非专利文献2)。芝麻素酚的生理活性通过除去糖部分的糖苷配基而发挥。

此外，芝麻油制造时产生的芝麻榨粕虽含有芝麻素酚糖苷，却未被有效灵活应用。如果能将芝麻素酚糖苷水解得到为糖苷配基的芝麻素酚，则能够以廉价的芝麻榨粕为原料生产芝麻素酚。作为从芝麻素酚糖苷取得芝麻素酚的方法，已开发使用真菌曲霉(Aspergillus)属微生物的方法(专利文献1)，或使用芽孢杆菌属及肠球菌属菌的混合培养物的发酵法(专利文献2)。然而，这些方法为使芝麻素酚糖苷完全分解而需要长时间等，因而效率低。此外作为从芝麻素酚糖苷中取得芝麻素酚的方法，揭示使用源自属于类芽孢杆菌(Paenibacillus)属的细菌KB0549株的β-葡萄糖苷酶的方法(专利文献3，非专利文献3)。该酶将芝麻素酚糖苷的β-1,2-糖苷键及β-1,6-糖苷键以及芝麻素酚-葡萄糖间β-糖苷键切断。在以STG为底物的情况下，β-1,2-糖苷键比β-1,6-糖苷键优先水解。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2005-23125

专利文献2：日本特开2006-61115

专利文献3：日本特开2008-167712

非专利文献

非专利文献1：Biochemical Systematics and Ecology 13,133-139(1985)

非专利文献2：J.Agric.Food Chem.,64,4908-4913(2016)

非专利文献3：PLOS ONE,8,e60538(2013)

发明内容