[发明专利]新型三苯甲基保护剂

说明书

本发明的目的在于开发一种使官能团经保护的化合物不会固体化或不溶化而使反应后的分离、纯化变得容易的保护基。本发明提供一种三苯甲基化合物，由通式(1)(式中，Y表示羟基或卤素原子，R¹～R¹⁵中的至少1个表示式(2)所示的基团，其余表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～4的烷基或碳原子数1～4的烷氧基，R¹⁶表示碳原子数1～16的直链或支链的亚烷基，X表示O或CONR¹⁷(在此，R¹⁷表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，A表示式(3)等(在此，R¹⁸、R¹⁹和R²⁰相同或不同，表示碳原子数1～6的直链或支链的烷基、或者可以具有取代基的芳基)所示的基团)表示。

技术领域

本发明涉及一种作为羧基、羟基、氨基、酰胺基、巯基等的保护剂有用的新型三苯甲基化合物。

背景技术

在肽合成、各种化合物的合成中，有时需要对羧基、羟基、氨基、酰胺基、巯基等官能团进行保护而反应。作为这样的保护基，期望能够通过简便的方法进行保护且能够在温和的条件下脱离的保护基。例如，作为羧基的保护基，已知苄酯(Bn)、叔丁酯等。另外，最近报告了苄醇系化合物、三苯甲基系化合物、芴系化合物作为保护基是有用的(专利文献1、2、3)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利第5929756号公报

专利文献2：日本专利第5113118号公报

专利文献3：国际公开第2010/104169号说明书

发明内容

然而，用以往的保护基保护了官能团的化合物存在容易析出的缺点。特别是在肽合成中，由于也不溶于有机溶剂，因此，反应后的化合物的分离、纯化往往变得困难。该分离、纯化的困难性在缩合反应连续进行的肽合成中是较大的问题。

因此，本发明的课题在于提供一种通过使官能团经保护的化合物不会固体化或不溶化而溶解于有机溶剂中，从而使反应后的分离、纯化变得容易的保护基。

因此，本发明人对三苯甲基化合物的取代基进行了各种研究，结果开发出了在苯环上介由氧亚烷基在末端具有取代甲硅烷氧基的三苯甲基化合物。本发明人发现该三苯甲基化合物作为杂原子的保护剂有用，具有如下特征：使用该三苯甲基化合物保护了官能团的肽等有机化合物在有机溶剂中不易析出，通过液－液相分离的操作而容易进行分离纯化，从而完成了本发明。

即，本发明提供以下的[1]～[8]。

[1]一种三苯甲基化合物，由通式(1)表示。

(式中，Y表示羟基或卤素原子，R¹～R¹⁵中的至少1个表示式(2)所示的基团，

-O-R¹⁶-X-A (2)

其余表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～4的烷基或碳原子数1～4的烷氧基，

R¹⁶表示碳原子数1～16的直链或支链的亚烷基，

X表示O或CONR¹⁷(在此，R¹⁷表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，

A表示式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)或(13)所示的基团，