[发明专利]具有共轭碳-碳双键的1,3-偶极化合物

说明书

本发明涉及1,3‑偶极化合物，所述1,3‑偶极化合物具有氧化腈偶极子和蒽基，所述蒽基可以被取代或不被取代。接枝该类型的化合物允许合成具有共轭侧链碳‑碳双键的二烯聚合物。

技术领域

本发明的领域为旨在与包括至少一个碳-碳双键的聚合物(例如二烯聚合物)反应从而将经取代或未取代的蒽基接枝至聚合物链上的化合物。

背景技术

为了将官能团接枝至二烯聚合物，已知使用同时带有能够与聚合物链的碳-碳双键反应的氧化腈偶极子和将接枝至聚合物链的官能团的1,3-偶极化合物。例如，专利申请WO 2006/045088和WO 2012/007441中描述了接枝的示例。接枝反应的机理始于双键上氧化腈偶极子的环加成，如文章“Nitrile Oxides,Nitrones and Nitronates in OrganicSynthesis”(第2版，Wiley-Interscience，2008年)中所述。

已知式1的(蒽-9-基亚甲基)氮烷氧化物的特征为其为带有氧化腈偶极子和蒽基的1,3-偶极化合物，但是其与包括至少一个碳-碳双键的聚合物的反应尚未描述。也未描述所述聚合物上经取代或未取代的蒽基的接枝和带有侧链蒽基(特别是随机分布)的二烯聚合物的合成。

式1

申请人发现一类新的化合物，其能够通过这些化合物的接枝反应制备带有经取代或未取代的侧链蒽基(特别是随机分布)的聚合物。已经发现这些聚合物比已知的式(1)的化合物具有更高的接枝至二烯聚合物的产率。

发明内容

因此，本发明的一个主题是1,3-偶极化合物，所述1,3-偶极化合物包括氧化腈偶极子和经取代或未取代的蒽基，所述蒽基通过间隔基团连接至所述偶极子。

本发明的另一个主题为通过接枝反应改性聚合物的方法，所述聚合物包括至少一个碳-碳双键，所述方法包括根据本发明的1,3-偶极化合物与所述聚合物的反应。

本发明也涉及带有一个或多个侧链蒽基和异噁唑啉环的聚合物，所述蒽基被取代或不被取代。

本发明也涉及橡胶组合物及其制备方法，所述橡胶组合物基于二烯弹性体、增强填料、交联体系和所述1,3-偶极化合物。

本发明也涉及轮胎，所述轮胎包括根据本发明的橡胶组合物。

具体实施方式

I.本发明的详细描述

在本说明书中，除非另有明确说明，显示的所有百分比(％)为重量％。缩写“phr”表示每百份弹性体(如果存在多种弹性体，则为弹性体的总和)中的重量份。

此外，由表述“在a和b之间”标记的任何数值间隔表示大于“a”且小于“b”的数值范围(即不包括极限a和b)，而由表述“从a至b”标记的任何数值间隔表示从“a”延伸直至“b”的数值范围(即包括严格极限a和b)。

表述“组合物基于”在本说明书中应理解为表示组合物包括所使用的各种组分的混合物和/或原位反应产物，这些基本成分中的一些(例如弹性体、填料或常规用于旨在制造轮胎的橡胶组合物的其他添加剂)能够(或旨在)在旨在制造轮胎的组合物制造的各个阶段的过程中至少部分地彼此反应。

说明书中提到的化合物可以为化石来源或生物基来源。在生物基来源的情况下，其可以部分地或完全地源自生物质或通过源自生物质的可再生原材料获得。也涉及聚合物、增塑剂、填料等。

根据由IUPAC给出的定义理解术语“1,3-偶极化合物”。